(2S,3S)-1-[(2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-(benzyloxy)-methylbutan-2-ol | 1088779-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-[(2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-(benzyloxy)-methylbutan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-1-[(2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-(benzyloxy)-3-methylbutan-2-ol；(2S,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxy-1-[(2S,6R)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]butan-2-ol
• CAS: 1088779-94-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: OIGNPPVLDNLQGT-RNQOJCNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-[(2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-(benzyloxy)-methylbutan-2-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 以92%的产率得到(2S,6R)-6-allyl-2-[(2S,3S)-4-(benzyloxy)-2-methoxy-3-methylbutyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  采用新的合成方法立体选择性合成 Scytophycin C 的 C6-C18 片段

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成生物活性抗肿瘤剂 scytophycin C 的 C6-C18 片段的新合成方法。该合成涉及 Marouka 烯丙基化、碱催化的分子内共轭加成、Wittig 烯化和串联烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067219
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5S,7S,8S)-9-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-8-methylnon-2-enal 、 烯丙基三甲基硅烷 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-1-[(2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-(benzyloxy)-methylbutan-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  采用新的合成方法立体选择性合成 Scytophycin C 的 C6-C18 片段

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成生物活性抗肿瘤剂 scytophycin C 的 C6-C18 片段的新合成方法。该合成涉及 Marouka 烯丙基化、碱催化的分子内共轭加成、Wittig 烯化和串联烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067219

文献信息

• The Stereoselective Synthesis of the C6-C18 Fragment of Scytophycin C Employing a Novel Synthetic Methodology
  作者：Jhillu Yadav、V. Sunitha、Basi Reddy、E. Gyanchander

  DOI：10.1055/s-2008-1067219

  日期：2008.9

  A novel synthetic approach towards the stereoselective synthesis of the C6-C18 fragment of the biologically active antitumor agent scytophycin C is described. The synthesis involves Marouka allylation, base-catalyzed intramolecular conjugate addition, Wittig olefination, and a tandem allylation.

  描述了一种立体选择性合成生物活性抗肿瘤剂 scytophycin C 的 C6-C18 片段的新合成方法。该合成涉及 Marouka 烯丙基化、碱催化的分子内共轭加成、Wittig 烯化和串联烯丙基化。