2-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanol | 1076225-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-cyclohexyl)-2-trifluoromethyl-benzonitrile；4-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1076225-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO
• 分子量: 269.266
• InChiKey: MENRRRXHFQYXDW-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanol 、 PF 998,425
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应实现邻双（硼）酯的去对称化

  摘要：

  描述了适用于内消旋1,2-二硼基环烷烃的对映选择性催化 Suzuki-Miyaura 反应的发展。该反应为获得对映体富集的取代碳环和杂环提供了模块化途径，同时保留了合成上通用的硼酸酯。通过适当构建的底物，可以以简单的方式生成带有额外立体中心和完全取代的碳原子的化合物。初步的机理实验表明，底物活化是由金属转移步骤中邻位硼酸酯的协同作用引起的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01571

文献信息

• Rational Design and Synthesis of 4-((1<i>R</i>,2<i>R</i>)-2-Hydroxycyclohexyl)-2(trifluoromethyl)benzonitrile (PF-998425), a Novel, Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonist Devoid of Phototoxicity for Dermatological Indications
  作者：Jie Jack Li、Donna M. Iula、Maria N. Nguyen、Lain-Yen Hu、Danielle Dettling、Theodore R. Johnson、Daniel Y. Du、Veerabahu Shanmugasundaram、Jennifer A. Van Camp、Zhi Wang、William G. Harter、Wen-Song Yue、Mark L. Boys、Kimberly J. Wade、Elena M. Drummond、Brian M. Samas、Bruce A. Lefker、Garrett S. Hoge、Mark J. Lovdahl、Jeffrey Asbill、Matthew Carroll、Mary Ann Meade、Susan M. Ciotti、Theresa Krieger-Burke

  DOI：10.1021/jm8009316

  日期：2008.11.13

  4-((1R,2R)-2-Hydroxycyclohexyl)-2(trifluoromethyl)benzonitrile [PF-0998425, (-)-6a] is a novel, nonsteroidal androgen receptor antagonist for sebum control and treatment of androgenetic alopecia. It is potent, selective, and active in vivo. The compound is rapidly metabolized systemically, thereby reducing the risk of unwanted systemic side effects due to its primary pharmacology. (-)-6a was tested negative in the 3T3 NRU assay, validating our rationale that reduction of conjugation might reduce potential phototoxicity.