(3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(methoxymethoxy)heptanal | 1068608-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(methoxymethoxy)heptanal
• CAS: 1068608-49-0
• 化学式: C₂₇H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 510.862
• InChiKey: CPFJVWMZHRXJMC-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(methoxymethoxy)heptanal 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到methyl (Z,5R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-5-(methoxymethoxy)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (+)-dodoneine

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of the natural product (+)-dodoneine is described involving a Crimmins aldol reaction and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(methoxymethoxy)heptan-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-(methoxymethoxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (+)-dodoneine

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of the natural product (+)-dodoneine is described involving a Crimmins aldol reaction and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.027

文献信息

• First stereoselective total synthesis of (+)-dodoneine
  作者：P. Srihari、G. Rajendar、R. Srinivasa Rao、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.027

  日期：2008.9

  The first stereoselective total synthesis of the natural product (+)-dodoneine is described involving a Crimmins aldol reaction and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.