(1S,2S,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-1-hydroxymethyl-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-methylcyclohexane-1,2-diol | 1039740-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-1-hydroxymethyl-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-methylcyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(hydroxymethyl)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 1039740-32-3
• 化学式: C₂₇H₄₈O₈Si
• 分子量: 528.759
• InChiKey: KWIINEAZQMFCOU-HDZOXNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-1-hydroxymethyl-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-methylcyclohexane-1,2-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Stereocontrolled Synthesis of Danishefsky’s Taxol CD Ring Key Intermediate

  摘要：

  Danishefsky's taxol CD ring key intermediate is synthesized in 15 steps and 11.4% overall yield from a readily available starting material. Absolute stereochemistry of the starting material and stereocontrolled steps determine the absolute configuration of the five requisite contiguous stereocenters.

  DOI：

  10.1021/jo800913x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methyl-2-methylenecyclohexanol 在 奎宁环 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(1S,2S,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-1-hydroxymethyl-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-methylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Stereocontrolled Synthesis of Danishefsky’s Taxol CD Ring Key Intermediate

  摘要：

  Danishefsky's taxol CD ring key intermediate is synthesized in 15 steps and 11.4% overall yield from a readily available starting material. Absolute stereochemistry of the starting material and stereocontrolled steps determine the absolute configuration of the five requisite contiguous stereocenters.

  DOI：

  10.1021/jo800913x