(3R)-3-[(1S,2RS,3S,4R)-1-methoxy-2-allyloxy-3,4-isopropylidenedioxypentyl]-3,4-dihydro-6,8-bisbenzyloxy-9-hydroxy-1(2H)-anthracenone | 1046466-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (3R)-3-[(1S,2RS,3S,4R)-1-methoxy-2-allyloxy-3,4-isopropylidenedioxypentyl]-3,4-dihydro-6,8-bisbenzyloxy-9-hydroxy-1(2H)-anthracenone
• 英文别名: (3R)-9-hydroxy-3-[(1S)-1-methoxy-2-prop-2-enoxy-2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-6,8-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 1046466-29-8
• 化学式: C₄₀H₄₄O₈
• 分子量: 652.785
• InChiKey: WAWZUICRMROAFU-NQBKZMRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(1S,2RS,3S,4R)-1-methoxy-2-allyloxy-3,4-isopropylidenedioxypentyl]-3,4-dihydro-6,8-bisbenzyloxy-9-hydroxy-1(2H)-anthracenone 在 四(三苯基膦)钯 polymethylhydrosiloxane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于高邻苯二甲酸酐与手性环己烯酮衍生物之间的环加成反应，立体选择性地合成（+）-2-脱氧香叶醇

  摘要：

  olivomycins是该化合物的aureolic家族中的代表性抗肿瘤抗生素，其包含三环糖苷配基核心olivin。在这项研究中，我们建立了基于间苯二甲酸酐与手性环己烯酮衍生物之间的环加成反应的蒽环核心骨架的有效合成方法，该反应可通过分子筛，质子海绵和路易斯酸的组合使用而得到促进。通过不对称和非对映选择性反应合成具有四个手性中心的环己烯酮，并使其与高邻苯二甲酸酐进行环加成反应，然后进行一系列反应以完成（+）-2-脱氧低聚香醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.080
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-2-(benzenesulfinyl)-5-[(1S)-1-methoxy-2-prop-2-enoxy-2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]cyclohex-2-en-1-one 、 6,8-bis(phenylmethoxy)-4H-isochromene-1,3-dione 在 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以71%的产率得到(3R)-3-[(1S,2RS,3S,4R)-1-methoxy-2-allyloxy-3,4-isopropylidenedioxypentyl]-3,4-dihydro-6,8-bisbenzyloxy-9-hydroxy-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  基于高邻苯二甲酸酐与手性环己烯酮衍生物之间的环加成反应，立体选择性地合成（+）-2-脱氧香叶醇

  摘要：

  olivomycins是该化合物的aureolic家族中的代表性抗肿瘤抗生素，其包含三环糖苷配基核心olivin。在这项研究中，我们建立了基于间苯二甲酸酐与手性环己烯酮衍生物之间的环加成反应的蒽环核心骨架的有效合成方法，该反应可通过分子筛，质子海绵和路易斯酸的组合使用而得到促进。通过不对称和非对映选择性反应合成具有四个手性中心的环己烯酮，并使其与高邻苯二甲酸酐进行环加成反应，然后进行一系列反应以完成（+）-2-脱氧低聚香醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.080

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-2-deoxyolivin based on cycloaddition reaction between the homophthalic anhydride and the chiral cyclohexenone derivative
  作者：Yoshinari Haruta、Kazumitsu Onizuka、Kyouichi Watanabe、Kyoko Kono、Akihiro Nohara、Kenichi Kubota、Shuhei Imoto、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.080

  日期：2008.7

  tricyclic aglycon core, olivin. In this study, we established the efficient synthesis of the anthracenone core skeleton based on a cycloaddition reaction between the homophthalic anhydride and the chiral cyclohexenone derivatives, which is promoted by the combined use of molecular sieves, proton sponge, and a Lewis acid. The cyclohexenone with four chiral centers was synthesized by asymmetric and diastereoselective

  olivomycins是该化合物的aureolic家族中的代表性抗肿瘤抗生素，其包含三环糖苷配基核心olivin。在这项研究中，我们建立了基于间苯二甲酸酐与手性环己烯酮衍生物之间的环加成反应的蒽环核心骨架的有效合成方法，该反应可通过分子筛，质子海绵和路易斯酸的组合使用而得到促进。通过不对称和非对映选择性反应合成具有四个手性中心的环己烯酮，并使其与高邻苯二甲酸酐进行环加成反应，然后进行一系列反应以完成（+）-2-脱氧低聚香醇的立体选择性合成。