6-(4-chlorophenyl)uracil | 33166-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)uracil
• 英文别名: 6-p-Chlorphenyluracil；6-(4-chloro-phenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(4-chlorophenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 33166-94-8
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: MADPLHSPZWWAAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(4-chlorophenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  在三步一锅反应中合成6-取代尿嘧啶的新方法

  摘要：

  来自商用6-氯-2,4-二甲氧基（1），并通过与我一个光激励反应3的Sn -离子，2,4-二甲氧基- 6-（三甲基锡烷基）嘧啶（2在95％的收率获得）。通过2与Pd催化的亲电子体1-碘代萘的交叉偶联反应（Stille反应），以76％的收率得到2,4-二甲氧基-6-（萘-1-基）嘧啶（9）。通过水解9，以98％的分离产率获得6-（1-萘基）尿嘧啶。当三个步骤（S RN在一个反应​​釜中进行1个反应-交叉偶联反应-水解），得到6个取代的尿嘧啶（1-萘基，4-氯苯基，3-氯苯基，2,3,4,5,6-五氟苯基）（ 43-57％）的纯净产品。当亲电子试剂为苯甲酰氯时，在分离的纯产物中获得6-苯甲酰基尿嘧啶（54％）和6-（2-氯苯甲酰基）尿嘧啶（49％）。

  DOI：

  10.1021/jo800358v

文献信息

• A Novel Approach to the Synthesis of 6-Substituted Uracils in Three-Step, One-Pot Reactions
  作者：Javier I. Bardagí、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo800358v

  日期：2008.6.1

  yield. By hydrolysis of 9, 6-(1-naphthyl)uracil was obtained in 98% of isolated yield. When the three steps (SRN1 reaction−cross coupling reaction−hydrolysis) were performed in a one-pot reaction, 6-substituted uracils (1-naphthyl, 4-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) were obtained (43−57%) of isolated pure products. When the electrophile was a benzoyl chloride, 6-benzoyl uracil

  来自商用6-氯-2,4-二甲氧基（1），并通过与我一个光激励反应3的Sn -离子，2,4-二甲氧基- 6-（三甲基锡烷基）嘧啶（2在95％的收率获得）。通过2与Pd催化的亲电子体1-碘代萘的交叉偶联反应（Stille反应），以76％的收率得到2,4-二甲氧基-6-（萘-1-基）嘧啶（9）。通过水解9，以98％的分离产率获得6-（1-萘基）尿嘧啶。当三个步骤（S RN在一个反应​​釜中进行1个反应-交叉偶联反应-水解），得到6个取代的尿嘧啶（1-萘基，4-氯苯基，3-氯苯基，2,3,4,5,6-五氟苯基）（ 43-57％）的纯净产品。当亲电子试剂为苯甲酰氯时，在分离的纯产物中获得6-苯甲酰基尿嘧啶（54％）和6-（2-氯苯甲酰基）尿嘧啶（49％）。