2-[2-[[(E)-4-乙氧基-4-氧代丁-2-烯-2-基]氨基]苯基]乙酸钠 | 32134-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-[[(E)-4-乙氧基-4-氧代丁-2-烯-2-基]氨基]苯基]乙酸钠
• 英文名称: sodium N-(1-methyl-2-ethoxycarbonylvinyl)-D-phenylglycine
• 英文别名: Sodium (R)-((3-ethoxy-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl)amino)phenylacetate；sodium;(2R)-2-[[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]-2-phenylacetate
• CAS: 32134-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₄*Na
• 分子量: 285.275
• InChiKey: BKGQOIIXRWMLPJ-VMEHJNRZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.46
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[[(E)-4-乙氧基-4-氧代丁-2-烯-2-基]氨基]苯基]乙酸钠 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUPTA S. K., SYNTHESIS , 1975, NO 11, 726-727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (R)-sodium 2-phenylglycinate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-[2-[[(E)-4-乙氧基-4-氧代丁-2-烯-2-基]氨基]苯基]乙酸钠
  参考文献：
  名称：

  直肠输送制剂吸收促进剂的研究。I.促进氨基酸的烯胺衍生物对家兔的β-内酰胺抗生素的直肠吸收的功效。

  摘要：

  合成了氨基酸的烯胺衍生物，并研究了它们对家兔直肠吸收β-内酰胺类抗生素的促进作用。乙酰乙酸乙酯 (EtAA) 烯胺衍生物被优先研究，因为烯胺部分在直肠和血流中水解产生的 EtAA 毒性较低。研究发现D-苯基甘氨酸钠的EtAA烯胺（PG EtAA Na）对氨苄青霉素钠、头孢噻吩、头孢匹林、头孢唑林、头孢氯定的直肠吸收有显着的促进作用。其他氨基酸的烯胺衍生物也显示出对青霉素和头孢菌素直肠吸收的促进作用，而青霉素和头孢菌素由于脂质亲和力差而不能单独渗透。 PG EtAA Na对抗生素直肠吸收的促进作用随着分配系数的降低而增强。目前的结果表明，氨基酸的烯胺衍生物在临床上适用于青霉素和头孢菌素的直肠递送制剂，其不能独立地透过直肠膜。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1998

文献信息

• Studies on absorption promoters for rectal delivery preparations. I. Promoting efficacy of enamine derivatives of amino acids for the rectal absorption of .BETA.-lactam antibiotics in rabbits.
  作者：TERUO MURAKAMI、NOBORU YATA、HIROMU TAMAUCHI、JUNKO NAKAI、MASARU YAMAZAKI、AKIRA KAMADA

  DOI：10.1248/cpb.29.1998

  日期：——

  Enamine derivatives of amino acids were synthesized and their promoting efficacies for the rectal absorption of β-lactam antibiotics were studied in rabbits. Ethyl acetoacetate (EtAA) enamine derivatives were preferentially studied because of the low toxicity of EtAA generated by the hydrolysis of the enamine moiety in the rectum and blood stream. The EtAA enamine of sodium D-phenylglycine (PG EtAA Na) was found to have remarkable promoting efficacy for the rectal absorption of sodium ampicillin, cephalothin, cephapirin, cefazolin and cephaloridine. Other enamine derivatives of amino acids also showed promoting efficacy for the rectal absorption of penicillins and cephalosporins which could not permeate alone due to their poor lipid affinity. The promoting efficacy of PG EtAA Na for the rectal absorption of antibiotics increased with decrease in their partition coefficients. The present results suggest that the enamine derivatives of amino acids are clinically applicable for use in rectal delivery preparations of penicillins and cephalosporins which cannot permeate unaided through the rectal membrane.

  合成了氨基酸的烯胺衍生物，并研究了它们对家兔直肠吸收β-内酰胺类抗生素的促进作用。乙酰乙酸乙酯 (EtAA) 烯胺衍生物被优先研究，因为烯胺部分在直肠和血流中水解产生的 EtAA 毒性较低。研究发现D-苯基甘氨酸钠的EtAA烯胺（PG EtAA Na）对氨苄青霉素钠、头孢噻吩、头孢匹林、头孢唑林、头孢氯定的直肠吸收有显着的促进作用。其他氨基酸的烯胺衍生物也显示出对青霉素和头孢菌素直肠吸收的促进作用，而青霉素和头孢菌素由于脂质亲和力差而不能单独渗透。 PG EtAA Na对抗生素直肠吸收的促进作用随着分配系数的降低而增强。目前的结果表明，氨基酸的烯胺衍生物在临床上适用于青霉素和头孢菌素的直肠递送制剂，其不能独立地透过直肠膜。
• GUPTA S. K., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 11, 726-727
  作者：GUPTA S. K.

  DOI：——

  日期：——