(R)-O-benzoylmandelic acid | 42811-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-O-benzoylmandelic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzoyloxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 42811-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: BGNAZFKKOMRGGT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-benzoylmandelic acid 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R)-2-anilino-2-oxo-1-phenylethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用铜 (I) 促进去除炔丙酯来拆分羧酸

  摘要：

  描述了羧酸的光学拆分方法。外消旋羧酸与手性末端炔丙醇缩合得到可分离的非对映体酯。色谱分离，然后在甲醇中加热单个非对映异构体和催化卤化铜 (I)，以良好的收率和≥94% 的对映体比率再生羧酸。该方法对于拆分与常规酯水解不相容的羧酸特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo200433w
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2,4-diphenyl-1,3-dioxolane 在 sodium periodate 、 ruthenium (III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(R)-O-benzoylmandelic acid
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛的区域选择性氧化裂解：α-和β-苯甲酰氧基羧酸的合成

  摘要：

  钌具有两倍的乐趣：高度区域选择性和立体选择性标题反应的合成潜力取决于RuCl 3与NaIO 4结合促进的两个氧化裂解步骤（参见示例； Bz =苯甲酰基），并通过生物活性顺式- （2- [R，3小号）-从3- hydroxypipecolic酸d葡萄糖。

  DOI：

  10.1002/anie.200905952

文献信息

• Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-.gamma.-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium
  作者：M. Teresa Nunez、Victor S. Martin

  DOI：10.1021/jo00293a044

  日期：1990.3
• A METHOD OF CHIRAL RESOLUTION OF THE KEY INTERMEDIATE OF THE SYNTHESIS OF APREMILAST AND ITS USE FOR THE PREPARATION OF PURE APREMILAST
  申请人：Zentiva K.S.

  公开号：EP3280701B1

  公开（公告）日：2019-10-16