but-2-ynyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine | 374937-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: but-2-ynyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]but-2-yn-1-amine
• CAS: 374937-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: NYQBARABEMNJGA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-ynyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 {(1S,2S)-2-methyl-1-[(R)-(1-phenylethyl)carbamoyl]but-3-enyl}carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤肽素A的全合成：有效的抗炎性环二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461239
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 but-2-yn-1-yl methanesulfonate 以5.6 g的产率得到but-2-ynyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  海洋环状二肽卤代肽AD的不对称总合成。

  摘要：

  Halipeptins AD（1 ad）是从海洋海绵中分离出来的一类天然环状二肽。该报告详细介绍了这四种化合物的总合成。该合成中的关键元素包括通过两个不对称的羟醛缩合反应精制多取代的癸酸部分，使用aza-Claisen重排或天冬氨酸的甲基化作为关键步骤组装N-甲基-δ-羟基异亮氨酸残基以及进行大环化在多取代的癸酸丙氨酸位点。

  DOI：

  10.1002/chem.200600383

文献信息

• A Convenient Method for 3-Pyrroline Synthesis
  作者：Martin P. Green、Jeremy C. Prodger、Alexandra E. Sherlock、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1021/ol016603c

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]The synthesis of a range of 3-pyrrolines has been achieved from primary amine starting materials using a two-step alkylation/alkylldene carbene CH-Insertion reaction sequence. We have shown that insertion into a range of CH-bond types is possible, and the formation of nitrogen-bearing quaternary stereocenters is a relatively facile process. The insertion reaction occurs with > 95% retention of stereochemistry, but the presence of protecting groups on nitrogen is generally deleterious to the cyclization process.
• Total Synthesis of Halipeptin A: A Potent Antiinflammatory Cyclic Depsipeptide
  作者：Shouyun Yu、Xianhua Pan、Xianfeng Lin、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200461239

  日期：2005.1
• Asymmetric Total Syntheses of Marine Cyclic Depsipeptide Halipeptins A–D
  作者：Shouyun Yu、Xianhua Pan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/chem.200600383

  日期：2006.8.25

  Halipeptins A-D (1 a-d) are a family of natural cyclic depsipeptides isolated from marine sponges. Total syntheses of these four compounds are detailed in this report. The key elements in this synthesis include the elaboration of the polysubstituted decanoic acid parts by two asymmetric aldol reactions, assembly of the N-methyl-delta-hydroxyisoleucine residue by using either aza-Claisen rearrangement

  Halipeptins AD（1 ad）是从海洋海绵中分离出来的一类天然环状二肽。该报告详细介绍了这四种化合物的总合成。该合成中的关键元素包括通过两个不对称的羟醛缩合反应精制多取代的癸酸部分，使用aza-Claisen重排或天冬氨酸的甲基化作为关键步骤组装N-甲基-δ-羟基异亮氨酸残基以及进行大环化在多取代的癸酸丙氨酸位点。