4'-hydroxymethyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester | 445492-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-hydroxymethyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4'-(hydroxymethyl)[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate；methyl 3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 445492-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: LZNBBVMRVFFIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxymethyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester 、 2-氨基苯酚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cesium hydroxide 、 {[(HSQPA)₂Cu₄(bipy)₄]·2H₂O}_n·2_nH2O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到Methyl 3-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidation of Alcohols and the Synthesis of Benzoxazoles Catalyzed by a Cuprocupric Coordination Polymer (Cu⁺-CP) Assisted by TEMPO

  摘要：

  A Cu+-CP based on the tetranuclear unit {[(HSQPA)(2)Cu-4(bipy)4(]).2H(2)O}n.2nH(2)O has been constructed through Cu2+ salt, 2-(sulfonylquinlium-8-yloxy)phthalic acid (H3(S)QPA), and 4,4'-bipyridine (bipy). This Cu+-CP combined with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl as the cocatalyst is an effective catalyst for aerobic oxidation of alcohols and the synthesis of benzoxazoles and can be recycled at least four times without losing its catalytic activity.

  DOI：

  10.1021/ic502884z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-formyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 、 硼氢化钠 、 甲醇 在 氯化铵 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 Silica Gel 作用下， 反应 1.0h， 以Chromatography on Silica Gel eluting with ethyl acetate/hexanes (1:5) afforded 1.5 g 4′-hydroxymethyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester as an oil的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide biaryl derivatives useful as inhibitors of PDE4 isozymes

  摘要：

  这是一段关于治疗哮喘、慢性支气管炎和慢性阻塞性肺疾病等疾病中，通过抑制PDE4来调节嗜酸性粒细胞的激活和脱颗粒的化合物的公式描述。其中j为0或1，当j为0时，n必须为2；k为0或1；m为0、1或2；n为1或2；W1为—O—或—S(═O)t—，其中t为0、1或2；或—N(R3)—；W2为—O—CRARB—或不存在；Y为═C(R1a)—或—[N(O)k]—，其中k为0或1；RA和RB为—H；—F；—CF3；—(C1-C4)烷基；—(C3-C7)环烷基；苯基；或取代有0-3个取代基R10的苄基；或在m为1的情况下RA和RB共同形成螺环基；RC和RD与RA和RB的含义相同，但其中一个必须为—H；R1和R2为—H；—F；—Cl；—CN；—NO2；—(C1-C4)烷基；—(C2-C4)炔基；氟代的—(C1-C3)烷基；—OR16；和—C(═O)NR22aR22b；R3为—H；—(C1-C3)烷基；苯基；苄基；或—OR16；除了其他含义外，R4、R5和R6还可以共同形成，例如2；Q1为饱和或不饱和的碳环系统，是一个3-7个成员的单环，或是7-12个成员的融合多环；前提是Q1不是不连续或受限的双芳基基团，如Q2所定义；其中可选地，一个碳原子可以被N、O和S中选择的杂原子所替换；其中可选地，第二个碳原子，进一步可选地，第三个碳原子可以被N所替换；Q2为不连续或受限的双芳基基团，由饱和或不饱和的碳环系统组成，是一个3-7个成员的单环，或是7-12个成员的融合多环；其中可选地，一个碳原子可以被N、O和S中选择的杂原子所替换；其中可选地，第二个碳原子，进一步可选地，第三个碳原子可以被N所替换；Z可选择为：3。

  公开号：

  US20020193612A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0627433A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  The invention provides an industrially excellent process for producing a 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivative represented by general formula (II), serving as a precursor of the angiotensin II receptor antagonist useful as an antihypertensive, a biphenyl derivative serving as a precursor of the substituent of the imidazopyridine derivative, a process for producing the biphenyl derivative, and an intermediate useful for producing the biphenyl derivative. The imidazopyridine derivative (II) can be produced in a high yield according to the process of the invention by subjecting a 2-amino-5-halogeno-3-nitropyridine derivative to amidation, N-alkylation and reductive cyclization. This process is industrially excellent, because the halogen atom introduced into the 5-position as a protective group in the nitration step can be eliminated simultaneously in the subsequent step. The above biphenyl derivative is excellent in reactivity and product purity, thus being an intermediate suitable for industrial production.

  本发明提供了一种生产通式(II)代表的 2-烷基-3-(联苯-4-基)-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物的工业化优良工艺，该衍生物可作为血管紧张素 II 受体拮抗剂的前体，用于抗高血压、作为咪唑并吡啶衍生物取代基前体的联苯衍生物，生产联苯衍生物的工艺，以及生产联苯衍生物的中间体。根据本发明的工艺，通过对 2-氨基-5-卤代-3-硝基吡啶衍生物进行酰胺化、N-烷基化和还原环化，可以高产率生产出咪唑吡啶衍生物 (II)。由于在硝化步骤中作为保护基团引入 5 位的卤素原子可以在后续步骤中同时消除，因此该工艺在工业上非常出色。上述联苯衍生物在反应活性和产品纯度方面都非常出色，因此是一种适合工业化生产的中间体。
• NICOTINAMIDE BIARYL DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF PDE4 ISOZYMES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1355884A1

  公开（公告）日：2003-10-29
• US5554757A
  申请人：——

  公开号：US5554757A

  公开（公告）日：1996-09-10
• US5587504A
  申请人：——

  公开号：US5587504A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5557002A
  申请人：——

  公开号：US5557002A

  公开（公告）日：1996-09-17