(Z)-5-Methoxy-1-phenyl-pent-4-en-2-in-1-on | 69626-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-Methoxy-1-phenyl-pent-4-en-2-in-1-on
• 英文别名: (Z)-5-methoxy-1-phenylpent-4-en-2-yn-1-one
• CAS: 69626-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: DQTDJVHJEKLWHQ-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4c-methoxy-but-3-en-1-ynyl)-copper 、 苯甲酰氯 生成 (Z)-5-Methoxy-1-phenyl-pent-4-en-2-in-1-on
  参考文献：
  名称：

  甲氧基丁烯基铜的偶联反应-取代吲哚的简便方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85592-1

文献信息

• Neue, potentiell bakteriostatisch und fungistatisch wirksame Stoffe auf der Basis des 5-Methoxypent-4-en-2-in-1-ons bzw. -1-imins
  作者：Walter Ried、Berndt-Ingo Podkowik

  DOI：10.1002/ardp.19833160513

  日期：——

  Carbonsäurechloride, Imidoylchloride und Chlorformamidine reagieren mit 1‐Methoxy‐but‐1‐en‐3‐in unter Kupfer(I)‐iodid/Bistriphenylphosphinpalladiumdichlorid‐Katalyse in Triethylamin glatt zu den α‐Acetylenketonen und α‐Acetyleniminen 1–23. Mit Nucleophilen läßt sich 5‐Methoxypent‐4‐en‐2‐in‐1‐on (1) nicht umsetzen. Unter den Bedingungen der Bromaddition entsteht das Divinyllactol 24. Mit Thiobenzamid

  在碘化铜 (I) / 双三苯基膦二氯化钯在三乙胺中的催化作用下，羧酸氯化物、亚氨酰氯和氯甲脒与 1-甲氧基-but-1-en-3-yne 顺利反应，生成 α-乙炔酮和 α-乙炔亚胺 1–23。5-甲氧基戊-4-en-2-in-1-one (1) 不能与亲核试剂反应。在溴加成条件下，形成二乙烯基乳醇 24 与硫代苯甲酰胺，1 转化为 2,3a-二苯基-3aH-吡喃并 [2,3-d] 噻唑 (25)。