1-[(4-cyanophenyl)-(3-bromo-4-sulfamoyloxyphenyl)methyl]-1H-[1,2,4]triazole | 1042941-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-cyanophenyl)-(3-bromo-4-sulfamoyloxyphenyl)methyl]-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: Sulfamic acid, 2-bromo-4-[(4-cyanophenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl]phenyl ester；[2-bromo-4-[(4-cyanophenyl)-(1,2,4-triazol-1-yl)methyl]phenyl] sulfamate
• CAS: 1042941-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₅O₃S
• 分子量: 434.273
• InChiKey: SGRBZPZPWNVVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-cyanophenyl)-(3-bromo-4-sulfamoyloxyphenyl)methyl]-1H-[1,2,4]triazole 生成 (R)-1-[(4-cyanophenyl)-(3-bromo-4-sulfamoyloxyphenyl)methyl]-1H-[1,2,4]triazole 、 (S)-1-[(4-cyanophenyl)-(3-bromo-4-sulfamoyloxyphenyl)methyl]-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  来曲唑模板中的手性芳香酶和双重芳香酶-甾族硫酸酯酶抑制剂：合成，绝对构型和体外活性。

  摘要：

  为了探索芳香酶的抑制作用并拓宽双重芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASIs）的结构多样性，我们将甾族硫酸酯酶（STS）抑制药效团引入了来曲唑。制备带有或不具有相邻取代基的双氨基磺酸盐或单氨基磺酸盐的来曲唑衍生物。最有效的非手性和外消旋芳香酶抑制剂为40（IC 50 = 3.0 nM）。通过手性HPLC分离其酚类前体39，并使用振动和电子圆二色性与预测光谱的计算相结合来确定每种对映体的绝对构型。在两种对映异构体中，（R）-苯酚（39a）是最有效的芳香化酶抑制剂（IC 50 = 0.6 nM，与来曲唑相当），而（S）-氨基磺酸盐（40b）最有效地抑制STS（IC 50 = 553 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm800168s
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-cyanophenyl)(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-[1,2,4]triazole 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1-[(4-cyanophenyl)-(3-bromo-4-sulfamoyloxyphenyl)methyl]-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  来曲唑模板中的手性芳香酶和双重芳香酶-甾族硫酸酯酶抑制剂：合成，绝对构型和体外活性。

  摘要：

  为了探索芳香酶的抑制作用并拓宽双重芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASIs）的结构多样性，我们将甾族硫酸酯酶（STS）抑制药效团引入了来曲唑。制备带有或不具有相邻取代基的双氨基磺酸盐或单氨基磺酸盐的来曲唑衍生物。最有效的非手性和外消旋芳香酶抑制剂为40（IC 50 = 3.0 nM）。通过手性HPLC分离其酚类前体39，并使用振动和电子圆二色性与预测光谱的计算相结合来确定每种对映体的绝对构型。在两种对映异构体中，（R）-苯酚（39a）是最有效的芳香化酶抑制剂（IC 50 = 0.6 nM，与来曲唑相当），而（S）-氨基磺酸盐（40b）最有效地抑制STS（IC 50 = 553 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm800168s