tert-butyl (3R,4S,5R,6S,7S)-5,6,8-tris(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyoct-1-en-4-ylcarbamate | 1037295-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S,5R,6S,7S)-5,6,8-tris(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyoct-1-en-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S,5R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5,6,8-tris(phenylmethoxy)oct-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 1037295-93-4
• 化学式: C₄₀H₅₇NO₇Si
• 分子量: 691.981
• InChiKey: IMIQMVXUFZHDHM-WNRBQEJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S,5R,6S,7S)-5,6,8-tris(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyoct-1-en-4-ylcarbamate 在 N-甲基吗啉 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (4R,5R,6S,7S)-5,6,8-tris(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxooct-1-en-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对于天然存在的全合成新的非对称的策略（+） - alexine和（ - ） - 7-外延-alexine

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基吡咯烷核生物碱，（+）-阿雷西汀[（1 R，2 R，3 R，7 S，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]和（-）-7- Epi- alexine [（1 R，2 R，3 R，7 R，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]，作为有效的糖苷酶抑制剂，其特征在于官能化的吡咯烷衍生物的有效和立体定义的修饰，而这些吡咯烷衍生物又通过对衍生自1-木糖的高手性烯丙醇前体进行立体选择性操作而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.029
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R,6S,7S)-5,6,8-tris(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxooct-1-en-4-ylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3R,4S,5R,6S,7S)-5,6,8-tris(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyoct-1-en-4-ylcarbamate 、 tert-butyl (3S,4S,5R,6S,7S)-5,6,8-tris(benzyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyoct-1-en-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对于天然存在的全合成新的非对称的策略（+） - alexine和（ - ） - 7-外延-alexine

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基吡咯烷核生物碱，（+）-阿雷西汀[（1 R，2 R，3 R，7 S，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]和（-）-7- Epi- alexine [（1 R，2 R，3 R，7 R，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]，作为有效的糖苷酶抑制剂，其特征在于官能化的吡咯烷衍生物的有效和立体定义的修饰，而这些吡咯烷衍生物又通过对衍生自1-木糖的高手性烯丙醇前体进行立体选择性操作而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.029