4-[1-(4-chlorophenyl)prop-1-en-1-yl]morpholine | 1345698-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(4-chlorophenyl)prop-1-en-1-yl]morpholine
• 英文别名: 4-[(Z)-1-(4-chlorophenyl)prop-1-enyl]morpholine
• CAS: 1345698-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: DHNZGXLABRZEKD-SILLCRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(4-chlorophenyl)prop-1-en-1-yl]morpholine 、 iodo[(2,4-dichlorophenyl)hydrazono]ethyl acetate 在 TEA 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺定向的1,3-偶极环加成反应可轻松地进行区域选择性合成利莫那班

  摘要：

  利莫那班（Rimonabant）是一种高效大麻素1型（CB 1）受体反向激动剂，最近已在欧盟批准用于肥胖症的治疗。当前的合成方法需要几个步骤，这些步骤具有长的反应时间和/或缺乏区域选择性。在这里，我们介绍了一种新的区域选择性合成的利莫那班通过烯胺定向的1，3-偶极环加成反应。此外，我们提出了一种新的，更具反应性的卤代酰卤，用于生成所需的腈亚胺偶极。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.132
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-氯苯丙酮 在 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4-[1-(4-chlorophenyl)prop-1-en-1-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺定向的1,3-偶极环加成反应可轻松地进行区域选择性合成利莫那班

  摘要：

  利莫那班（Rimonabant）是一种高效大麻素1型（CB 1）受体反向激动剂，最近已在欧盟批准用于肥胖症的治疗。当前的合成方法需要几个步骤，这些步骤具有长的反应时间和/或缺乏区域选择性。在这里，我们介绍了一种新的区域选择性合成的利莫那班通过烯胺定向的1，3-偶极环加成反应。此外，我们提出了一种新的，更具反应性的卤代酰卤，用于生成所需的腈亚胺偶极。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.132

文献信息

• A facile and regioselective synthesis of rimonabant through an enamine-directed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Sean R. Donohue、Christer Halldin、Victor W. Pike

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.132

  日期：2008.4

  treatment for obesity. Current methods of synthesis require several steps that have long reaction times and/or lack regioselectivity. Here we present a novel, regioselective synthesis of rimonabant though an enamine-directed 1,3-dipolar cycloaddition. In addition, we present a new and more reactive hydrazonoyl halide for the generation of the requisite nitrile imine dipole.

  利莫那班（Rimonabant）是一种高效大麻素1型（CB 1）受体反向激动剂，最近已在欧盟批准用于肥胖症的治疗。当前的合成方法需要几个步骤，这些步骤具有长的反应时间和/或缺乏区域选择性。在这里，我们介绍了一种新的区域选择性合成的利莫那班通过烯胺定向的1，3-偶极环加成反应。此外，我们提出了一种新的，更具反应性的卤代酰卤，用于生成所需的腈亚胺偶极。