methyl (2R,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-tetrahydropyran-2-yl]acetate | 1020267-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-tetrahydropyran-2-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4S,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1020267-39-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: HRXKKHRDQJJCKW-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran 、 methyl (2R,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-tetrahydropyran-2-yl]acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 以63%的产率得到methyl 2-[(2R,4S,6R)-6-(2-phenylmethoxyethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物（-）-clavosolide D的全合成。

  摘要：

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。

  DOI：

  10.1021/ol800386d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (2E,5S)-5-(2-benzyloxyethyl)-4-oxaoct-2,7-dienoate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.52 g的产率得到methyl (2R,4S,6R)-[6-(2-benzyloxyethyl)-4-hydroxy-tetrahydropyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物（-）-clavosolide D的全合成。

  摘要：

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。

  DOI：

  10.1021/ol800386d

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Metabolite (−)-Clavosolide D
  作者：Peter T. Seden、Jonathan P. H. Charmant、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol800386d

  日期：2008.4.1

  The first total synthesis of the marine natural product (-)-clavosolide D is described confirming the structure of the unsymmetrical 16-membered diolide glycosylated by permethylated d-xylose moieties. Following efficient assembly of the two tetrahydropyrans using stereoselective Prins cyclizations, the side chains were introduced via an allylation/isomerization/anti cyclopropanation sequence; the

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。