(3E,5E,E)-2-methoxymethylene-3-formyl-6-phenylhexa-3,5-diene | 1024000-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E,E)-2-methoxymethylene-3-formyl-6-phenylhexa-3,5-diene
• 英文别名: methyl (2E,3E,5E)-3-formyl-2-(methoxymethylidene)-6-phenylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 1024000-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: SEHYPDOAXQYMMV-OXWSSGALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,E)-2-methoxymethylene-3-formyl-6-phenylhexa-3,5-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以9%的产率得到Hydroxystrobilurin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling

  摘要：

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.056
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienal 、 methyl (Z)-2-bromo-3-methoxyacrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 六正丁基二锡 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以174 mg的产率得到(3E,5E,E)-2-methoxymethylene-3-formyl-6-phenylhexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling

  摘要：

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.056

文献信息

• Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling
  作者：Darby G. Brooke、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.056

  日期：2008.4

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.