3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one | 1025714-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
• CAS: 1025714-37-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: OJAFBLQQVNOIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(cyclohexen-1-yl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,3aR)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-1-one 、 3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-Toluenesulfonic acid: an environmentally benign catalyst for Nazarov cyclizations

  摘要：

  An efficient metal-free catalytic protocol for the electrocyclization of alpha-alkoxydienones to cyclopentenones (Nazarov reaction) in near to quantitative yields is described. The key parameters are the use of inexpensive 4-toluenesulfonic acid in 5 mol % at room temperature in acetonitrile or under solvent-free conditions. The versatility of the transformation is demonstrated with unpolarized dienones with good regioselectivities and excellent yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.091