(3S,4S)-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-yne-3,4-diol | 1030835-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-yne-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-1-yne-3,4-diol
• CAS: 1030835-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: FXXHVXVHCSOLSP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-yne-3,4-diol 在 吡啶 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 辛烯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3S,4S)-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Decarestrictine D 的有效全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700868
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(hex-3-en-5-ynyloxy)methyl]-4-methoxybenzene 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 CN^(1-)*Fe⁽³⁺⁾*K⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(3S,4S)-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Decarestrictine D 的有效全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700868

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of Decarestrictine D
  作者：Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200700868

  日期：2008.3

  An efficient total synthesis of decarestrictine D has been achieved using cross-metathesis or ring-closing metathesis and Yamaguchi macrolactonization as key steps. The stereogenic centres were generated by means of hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)