2-diazo-N-methyl-N-(2-methylallyloxy)acetamide | 1441119-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-diazo-N-methyl-N-(2-methylallyloxy)acetamide
• 英文别名: 2-diazo-N-methyl-N-(2-methylprop-2-enoxy)acetamide
• CAS: 1441119-81-8
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: PGGPRTQGMVBGMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-N-methyl-N-(2-methylallyloxy)acetamide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到(±)-1,4-dimethyl-3-oxa-4-azabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  N–O系链的类胡萝卜素环丙烷化促进功能化的环丙基熔融吡咯烷的合成

  摘要：

  我们报告了一种采用N–O系链类胡萝卜素方法的简便方法，该方法可用于环丙基融合的吡咯烷，其中包含四个立体生成中心。醇与N-烷基-N-羟基酰胺的直接Mitsunobu反应的发展促进了合成，从而产生了重氮前体，在分子内进行环丙烷化后，得到了一个由N–O组成的含环丙基稠合双环中间体的文库。对该文库一个成员的N–O部分进行精细加工导致形成所需的吡咯烷环，这表明该方法可用于制备环丙基稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/jo400788a
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-methyl-N-(2-methylallyloxy)-acetamide 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到2-diazo-N-methyl-N-(2-methylallyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N–O系链的类胡萝卜素环丙烷化促进功能化的环丙基熔融吡咯烷的合成

  摘要：

  我们报告了一种采用N–O系链类胡萝卜素方法的简便方法，该方法可用于环丙基融合的吡咯烷，其中包含四个立体生成中心。醇与N-烷基-N-羟基酰胺的直接Mitsunobu反应的发展促进了合成，从而产生了重氮前体，在分子内进行环丙烷化后，得到了一个由N–O组成的含环丙基稠合双环中间体的文库。对该文库一个成员的N–O部分进行精细加工导致形成所需的吡咯烷环，这表明该方法可用于制备环丙基稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/jo400788a