1'-{(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-2-yl}-1,1'-bicyclopropyl-1-ol | 1032166-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1'-{(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-2-yl}-1,1'-bicyclopropyl-1-ol
• 英文别名: 1-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 1032166-51-0
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₄
• 分子量: 499.65
• InChiKey: NSTXBQHTXDASHY-XAZDILKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-{(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-2-yl}-1,1'-bicyclopropyl-1-ol 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(1'R,2'R,3'R,8'aR)-1',2'-bis(benzyloxy)-3'-(benzyloxymethyl)spiro[cyclopropane-1,8'-(2,3,8,8a-tetrahydroindolizin)]-7'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-螺环丙烷二氢-和-四氢吡啶-4-酮在PdII催化下通过1-（1'-氨基甲基环丙基）环丙醇从双环亚丙基的硝酮环负载物

  摘要：

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700912
• 作为产物：
  描述：

  (3'aS,4'S,5'S,6'S)-4',5'-bis(benzyloxy)-6'-(benzyloxymethyl)dispiro[cyclopropane-1,2'-(hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole)-3',1''-cyclopropane] 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1'-{(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-2-yl}-1,1'-bicyclopropyl-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-螺环丙烷二氢-和-四氢吡啶-4-酮在PdII催化下通过1-（1'-氨基甲基环丙基）环丙醇从双环亚丙基的硝酮环负载物

  摘要：

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700912