benzyl (3R)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloctanoate | 1015071-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloctanoate
• CAS: 1015071-49-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: DRMIPPGXTLZMFW-AFYYWNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloctanoate 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到benzyl (3R)-3-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应高效合成（R）-（+）-muscopyridine

  摘要：

  （R）-（+）-muscopyridine 1的高效总合成已完成12个步骤，总产率为40％。合成的一个亮点是双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应，以提供桥连的吡喃酮，以及吡喃酮的环转化，从而提供吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.112
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpentanoate 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl (3R)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应高效合成（R）-（+）-muscopyridine

  摘要：

  （R）-（+）-muscopyridine 1的高效总合成已完成12个步骤，总产率为40％。合成的一个亮点是双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应，以提供桥连的吡喃酮，以及吡喃酮的环转化，从而提供吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.112

文献信息

• A highly efficient total synthesis of (R)-(+)-muscopyridine by intramolecular [4+2] cycloaddition of bisketene
  作者：Kie Suwa、Yasuko Morie、Yumiko Suzuki、Kiyoshi Ikeda、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.112

  日期：2008.2

  A highly efficient total synthesis of (R)-(+)-muscopyridine 1 has been accomplished in 12 steps with 40% overall yield. A highlight of the synthesis is the intramolecular [4+2] cycloaddition of bisketene to afford a bridged pyrone and ring transformation of the pyrone to afford pyridine derivatives.

  （R）-（+）-muscopyridine 1的高效总合成已完成12个步骤，总产率为40％。合成的一个亮点是双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应，以提供桥连的吡喃酮，以及吡喃酮的环转化，从而提供吡啶衍生物。