(Z)-N-((1-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene)cyclohexanamine oxide | 1135398-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-N-((1-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene)cyclohexanamine oxide
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-[1-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)benzimidazol-2-yl]methanimine oxide
• CAS: 1135398-67-2
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O
• 分子量: 337.465
• InChiKey: XGQRHGISRYKTKD-JLPGSUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (Z)-N-((1-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene)cyclohexanamine oxide 反应 0.75h， 以70%的产率得到N-cyclohexyl-1-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-1H-benz[d]imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  控制苯并咪唑束缚的硝基和烯烃的环加成反应的选择性：结合实验和理论。

  摘要：

  本文中，我们描述了结合的实验/理论研究，涉及取代基对苯并咪唑束缚的硝酮和烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应中区域和立体选择性的影响。通过在位置R2或R3处使用大取代基，分别对稠合或桥接的环加合物实现了完全的选择性。另外，这些环加合物在所有检查的环加成物中均形成为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801211
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde 、 N-环己基羟基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(Z)-N-((1-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene)cyclohexanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  控制苯并咪唑束缚的硝基和烯烃的环加成反应的选择性：结合实验和理论。

  摘要：

  本文中，我们描述了结合的实验/理论研究，涉及取代基对苯并咪唑束缚的硝酮和烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应中区域和立体选择性的影响。通过在位置R2或R3处使用大取代基，分别对稠合或桥接的环加合物实现了完全的选择性。另外，这些环加合物在所有检查的环加成物中均形成为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801211

文献信息

• Controlling Selectivity for Cycloadditions of Nitrones and Alkenes Tethered by Benzimidazoles: Combining Experiment and Theory
  作者：Liping Meng、Selina C. Wang、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1002/ejoc.200801211

  日期：2009.4

  Herein we describe a combined experimental/theoretical study on the effects of substituents on regio- and stereoselectivity in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones and alkenes tethered by benzimidazoles. By employing a large substituent at position R2 or R3, complete selectivity was achieved for either the fused or bridged cycloadduct, respectively. In addition, these cycloadducts

  本文中，我们描述了结合的实验/理论研究，涉及取代基对苯并咪唑束缚的硝酮和烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应中区域和立体选择性的影响。通过在位置R2或R3处使用大取代基，分别对稠合或桥接的环加合物实现了完全的选择性。另外，这些环加合物在所有检查的环加成物中均形成为单一非对映异构体。