(2R,3S,4S)-3-bromo-4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-5-(Ss)-(toluene-4-sulfinyl)-pentan-2-ol | 1013326-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-bromo-4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-5-(Ss)-(toluene-4-sulfinyl)-pentan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pentan-2-ol
• CAS: 1013326-29-8
• 化学式: C₂₇H₄₁BrO₅SSi
• 分子量: 585.675
• InChiKey: RJIUTFZHWFCYDP-CZLWTLDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-bromo-4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-5-(Ss)-(toluene-4-sulfinyl)-pentan-2-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到[(1S,2S)-2-bromo-2-[(2SR,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-(Ss)-(toluene-4-sulfinylmethyl)-ethoxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过三取代烯烃的相邻基团参与立体选择性合成手性叔醇结构单元

  摘要：

  公开了由无环三取代的烯烃的区域和立体选择性的手性季铵1,2 / 1,3-二醇的制备。旋光性叔醇是几种生物活性天然产物，药物的组成，因此需要一种通用的制备方法。亚磺酰基部分已被用作分子内亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.046
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-(2R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-1-(Rs)-(toluene-4-sulfinyl methyl)-but-2-enyloxy]-dimethyl-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(2R,3S,4S)-3-bromo-4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-5-(Ss)-(toluene-4-sulfinyl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过三取代烯烃的相邻基团参与立体选择性合成手性叔醇结构单元

  摘要：

  公开了由无环三取代的烯烃的区域和立体选择性的手性季铵1,2 / 1,3-二醇的制备。旋光性叔醇是几种生物活性天然产物，药物的组成，因此需要一种通用的制备方法。亚磺酰基部分已被用作分子内亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.046