1-(4-chlorophenyl)-N-(4-ethoxycarbonylphenyl)methanimine oxide | 958000-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-N-(4-ethoxycarbonylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 958000-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: KZGSHHHNSKQDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-(4-ethoxycarbonylphenyl)methanimine oxide 、 苯乙炔 在 (1R,2R)-1-N,2-N-di(cycloheptyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二正丁胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(3R,4S)-1-(4-carboethoxyphenyl)-4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  水中的Kinugasa反应不对称合成反式β-内酰胺

  摘要：

  首次在纯水上进行不对称的Kinugasa反应，不需要任何有机助溶剂。与大多数不对称的Kinugasa反应相反，反式-β-内酰胺是主要产物，具有良好的收率，对映选择性和非对映选择性（最高90％收率，98％ee和> 99：1 dr）。该反应是原子经济的，环境友好的，并提供了合成有用但具有挑战性的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201204373