(2S)-1-benzyl-2-phenyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one | 1000414-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-2-phenyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-2-phenyl-2,6-dihydropyridin-3-one
• CAS: 1000414-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: AKOKKMYBRPPZOX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl-2-phenyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one 在 iron(III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-benzyloxy-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Asymmetric Synthesis of (S)-2-Phenylpiperidin-3-one

  摘要：

  从容易获得的二氢吡啶酮开始，我们首次合成了(S)-2-苯基哌啶-3-酮。虽然这种支架看起来比较常见，甚至是外消旋形式，但这种原始产物可被视为 P 物质拮抗剂的潜在前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218359
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-benzyl-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-ol 在 iron(III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以92%的产率得到(2S)-1-benzyl-2-phenyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮、哌啶酮、二氢吡啶酮和吡啶醇从一种常见中间体的聚合和选择性合成 - 生物活性产品的潜在前体

  摘要：

  钛介导的天然和非天然 β-氨基酸衍生物的环丙烷化提供氮杂双环 [3.1.0] 己-1-醇作为非对映异构体的混合物，可通过硅胶色谱法分离。根据所采用的环裂解程序，这些化合物可有效地产生多种用于合成药物的中间体。因此，根据实验条件，碱性处理可以提供作为非对映异构体和哌啶酮混合物的外消旋吡咯烷酮。相比之下，光学活性二氢吡啶酮的合成是通过一锅 FeCl3/AcONa 反应实现的，或者通过使用双（sym-collidine）碘六氟磷酸盐进行的。此外，虽然钯介导的这些二氢吡啶酮的氢解提供了手性哌啶酮和原始吡啶醇，CeIV 促进的自由基过程产生手性三环哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800380

文献信息

• Azabicyclo[3.1.0]hexane-1-ols as frameworks for the asymmetric synthesis of biologically active compounds
  作者：Mouhamad Jida、Régis Guillot、Jean Ollivier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.003

  日期：2007.12

  obtained by Ti(IV)-mediated cyclopropanation of amino acid derivatives, constitute versatile, and unprecedented intermediates for the asymmetric synthesis of pharmacologically active products. Indeed, through selective rearrangement, these compounds undergo unusual ring cleavage to lead to pyrrolidinones. Fe(III)-promoted ring opening followed by basic dehydrohalogenation furnishes optically active dihydropyridinones

  氮杂双环[3.1.0]己烷-1-醇很容易通过Ti（IV）介导的氨基酸衍生物环丙烷化反应获得，它是多用途且空前的中间体，可用于不对称合成药理活性产物。实际上，通过选择性重排，这些化合物经历不寻常的环断裂，从而导致吡咯烷酮。Fe（III）促进的开环，然后进行基本的脱卤化氢，提供了光学活性的二氢吡啶并酮，而Ce（IV）促进的开环则通过自由基过程提供了手性三环哌啶酮。
• Convergent and Selective Synthesis of Pyrrolidinones, Piperidinones, Dihydropyridinones and Pyridinols from a Common Intermediate - Potential Precursors of Bioactive Products
  作者：Mouhamad Jida、Jean Ollivier

  DOI：10.1002/ejoc.200800380

  日期：2008.8

  furnish racemic pyrrolidinones as a mixture of diastereomers and piperidinones. In contrast, the synthesis of optically active dihydropyridinones was achieved through a one-pot FeCl3/AcONa reaction or performed by using bis(sym-collidine)iodine hexafluorophosphate. Furthermore, whereas the palladium-mediated hydrogenolysis of these dihydropyridinones furnished both chiral piperidinones and original pyridinols

  钛介导的天然和非天然 β-氨基酸衍生物的环丙烷化提供氮杂双环 [3.1.0] 己-1-醇作为非对映异构体的混合物，可通过硅胶色谱法分离。根据所采用的环裂解程序，这些化合物可有效地产生多种用于合成药物的中间体。因此，根据实验条件，碱性处理可以提供作为非对映异构体和哌啶酮混合物的外消旋吡咯烷酮。相比之下，光学活性二氢吡啶酮的合成是通过一锅 FeCl3/AcONa 反应实现的，或者通过使用双（sym-collidine）碘六氟磷酸盐进行的。此外，虽然钯介导的这些二氢吡啶酮的氢解提供了手性哌啶酮和原始吡啶醇，CeIV 促进的自由基过程产生手性三环哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Concise Total Asymmetric Synthesis of (S)-2-Phenylpiperidin-3-one
  作者：Jean Ollivier、Xavier Gaucher、Mouhamad Jida

  DOI：10.1055/s-0029-1218359

  日期：2009.12

  Starting from readily available dihydropyridinones, we have developed the first synthesis of (S)-2-phenylpiperidin-3-one. While the scaffold appears relatively common, even in its racemic form, this original product can be considered as a potential precursor of substance P antagonist.

  从容易获得的二氢吡啶酮开始，我们首次合成了(S)-2-苯基哌啶-3-酮。虽然这种支架看起来比较常见，甚至是外消旋形式，但这种原始产物可被视为 P 物质拮抗剂的潜在前体。