(2S)-1-苄基-2-苯基哌啶-3-酮 | 271588-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2S)-1-苄基-2-苯基哌啶-3-酮
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-one
• CAS: 271588-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PYWVQGMENUFTDD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-苄基-2-苯基哌啶-3-酮 在 L-Selectride 作用下， 生成 (2S,3s)-1-n-苄基-3-羟基-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidines, precursors of non-peptidic substance P antagonists

  摘要：

  (S)-N-Boc-3-酮-2-苯基哌啶（5）和(S,S)-N-Boc-3-羟基-2-苯基哌啶（6），这两种已知的手性构建单元，用于合成非肽类物质P拮抗剂，是从由(S)-N-甲氧基-N-甲基吡咯烷四肽衍生而来的赤藓糖醇-(2S)-N-苄基-2-羟基苯甲酰基吡咯啶制备得到的。©1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01462-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-phenylpiperidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (2S)-1-苄基-2-苯基哌啶-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidines, precursors of non-peptidic substance P antagonists

  摘要：

  (S)-N-Boc-3-酮-2-苯基哌啶（5）和(S,S)-N-Boc-3-羟基-2-苯基哌啶（6），这两种已知的手性构建单元，用于合成非肽类物质P拮抗剂，是从由(S)-N-甲氧基-N-甲基吡咯烷四肽衍生而来的赤藓糖醇-(2S)-N-苄基-2-羟基苯甲酰基吡咯啶制备得到的。©1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01462-8

文献信息

• Convergent and Selective Synthesis of Pyrrolidinones, Piperidinones, Dihydropyridinones and Pyridinols from a Common Intermediate - Potential Precursors of Bioactive Products
  作者：Mouhamad Jida、Jean Ollivier

  DOI：10.1002/ejoc.200800380

  日期：2008.8

  furnish racemic pyrrolidinones as a mixture of diastereomers and piperidinones. In contrast, the synthesis of optically active dihydropyridinones was achieved through a one-pot FeCl3/AcONa reaction or performed by using bis(sym-collidine)iodine hexafluorophosphate. Furthermore, whereas the palladium-mediated hydrogenolysis of these dihydropyridinones furnished both chiral piperidinones and original pyridinols

  钛介导的天然和非天然 β-氨基酸衍生物的环丙烷化提供氮杂双环 [3.1.0] 己-1-醇作为非对映异构体的混合物，可通过硅胶色谱法分离。根据所采用的环裂解程序，这些化合物可有效地产生多种用于合成药物的中间体。因此，根据实验条件，碱性处理可以提供作为非对映异构体和哌啶酮混合物的外消旋吡咯烷酮。相比之下，光学活性二氢吡啶酮的合成是通过一锅 FeCl3/AcONa 反应实现的，或者通过使用双（sym-collidine）碘六氟磷酸盐进行的。此外，虽然钯介导的这些二氢吡啶酮的氢解提供了手性哌啶酮和原始吡啶醇，CeIV 促进的自由基过程产生手性三环哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)