[(2S,5S,9S)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl benzoate | 959982-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,5S,9S)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 959982-83-3
• 化学式: C₃₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 544.763
• InChiKey: NYWOSZVILAYCCU-NTBNWUQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5S,9S)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,5R,9S)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中非异头[6.5]-螺缩酮的直接动力学形成

  摘要：

  使用四种不同取代的体系研究了在酸催化下由混合的缩酮醇前体直接形成螺环酮的动力学过程。在所有情况下，在平衡条件下均观察到异头异构体的排他性形成。但是，如果反应是在动力学条件下使用适当调节的酸进行的，则观察到非端基螺酮异构体的形成。水对在THF中进行的螺酮缩合反应具有显着的加速作用，在THF水溶液中获得最高产率的非端基异构体产物。所述非端基异构体/端基异构体产物的比例也受到取代基和起始醇的立体化学的强烈影响。

  DOI：

  10.1021/jo702022u
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S,5R,9S)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl benzoate 、 [(2R,5R,9S)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl benzoate 、 [(2S,5S,9S)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl benzoate 、 [(2R,5S,9S)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中非异头[6.5]-螺缩酮的直接动力学形成

  摘要：

  使用四种不同取代的体系研究了在酸催化下由混合的缩酮醇前体直接形成螺环酮的动力学过程。在所有情况下，在平衡条件下均观察到异头异构体的排他性形成。但是，如果反应是在动力学条件下使用适当调节的酸进行的，则观察到非端基螺酮异构体的形成。水对在THF中进行的螺酮缩合反应具有显着的加速作用，在THF水溶液中获得最高产率的非端基异构体产物。所述非端基异构体/端基异构体产物的比例也受到取代基和起始醇的立体化学的强烈影响。

  DOI：

  10.1021/jo702022u