2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-5-ynyl]-4,6-dimethoxybenzoyl fluoride | 1006608-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-5-ynyl]-4,6-dimethoxybenzoyl fluoride
• CAS: 1006608-41-8
• 化学式: C₃₃H₃₉FO₄Si
• 分子量: 546.754
• InChiKey: NEENHTFOEICXHD-PWUYWRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,5S,6R,7R,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,8-dimethyl-12-(oxan-2-yloxy)dodec-10-en-2-yn-5-ol 、 2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-5-ynyl]-4,6-dimethoxybenzoyl fluoride 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(Z,5S,6R,7R,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,8-dimethyl-12-(oxan-2-yloxy)dodec-10-en-2-yn-5-yl] 2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-5-ynyl]-4,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  精制全合成CruentarenA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703839
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-5-ynyl]-4,6-dimethoxybenzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  精制全合成CruentarenA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703839

文献信息

• Total Synthesis of the Aspercyclides
  作者：Jiří Pospíšil、Christoph Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200802681

  日期：2009.6.8

  strategies were necessary to bring the individual members of the aspercyclide family into reach. Whereas the strained eleven‐membered ring of aspercyclide C (see figure) could be closed by RCM, it required the power of organochromium chemistry (Nozaki–Hiyama–Kishi reaction) to forge the frame of its sterically even more hindered congener aspercyclide B.

  不同的姊妹化合物：尽管有相似之处，但仍需要采取截然不同的策略才能使阿斯环素家族的每个成员都可以接触到。尽管可以用RCM关闭应变环C的十一元环（见图），但它需要有机铬化学作用（野崎-yama山-岸史反应）来形成其空间受阻更紧密的同源环B的骨架。