3-(2-bromophenyl)-N-phenylpropanamide | 853333-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 853333-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: KRAWDUJLVJZLGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-N-phenylpropanamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(2-bromophenethyl)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Dehydrative [4 + 2] Aza-Annulation of N-Arylamides with Alkenes: A Direct and Divergent Entrance to Aza-Heterocycles

  摘要：

  We disclose that following activation with trifluoromethanesulfonyl anhydride, secondary N-arylamides undergo smooth intermolecular dehydrative [4 + 2] aza-annulation with alkenes under mild conditions to give 3,4-dihydroquinolines, amenable to further functionalization. Meanwhile, conditions have been established to allow divergent one pot synthesis of tetrahydroquinolines and quinolines as well as tricyclic analogues from N-arylamides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00233