dimethyl (1S,4S,5R,8R,11S,12R,14S,15R)-7-[3-[(2S,3aS,4S,6S,7aR)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3a-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-6-yl]prop-2-ynoxy]-12,14-dihydroxy-6-methyl-4-phenylmethoxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadec-6-ene-4,11-dicarboxylate | 959922-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (1S,4S,5R,8R,11S,12R,14S,15R)-7-[3-[(2S,3aS,4S,6S,7aR)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3a-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-6-yl]prop-2-ynoxy]-12,14-dihydroxy-6-methyl-4-phenylmethoxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadec-6-ene-4,11-dicarboxylate
• CAS: 959922-56-6
• 化学式: C₅₁H₅₈O₁₆
• 分子量: 927.012
• InChiKey: OKIJOFYXLSCDKJ-FLYGTVHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,4S,5R,8R,11S,12R,14S,15R)-7-[3-[(2S,3aS,4S,6S,7aR)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3a-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-6-yl]prop-2-ynoxy]-12,14-dihydroxy-6-methyl-4-phenylmethoxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadec-6-ene-4,11-dicarboxylate 以 邻二氯苯 为溶剂， 以83%的产率得到C₅₁H₅₈O₁₆
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1S,4S,5R,8R,11S,12R,14S,15R)-7-[3-[(2S,3aS,4S,6S,7aR)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3a-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-6-yl]prop-2-ynoxy]-6-methyl-4-phenylmethoxy-12,14-bis(triethylsilyloxy)-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadec-6-ene-4,11-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到dimethyl (1S,4S,5R,8R,11S,12R,14S,15R)-7-[3-[(2S,3aS,4S,6S,7aR)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3a-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-6-yl]prop-2-ynoxy]-12,14-dihydroxy-6-methyl-4-phenylmethoxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadec-6-ene-4,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103

文献信息

• Synthesis of Azadirachtin: A Long but Successful Journey
  作者：Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Brenda J. Burke、Alistair Boyer、Sarah L. Maslen、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200703027

  日期：2007.10.8