11β-Methylestradiol-17β | 23637-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-Methylestradiol-17β
• 英文别名: 11β,17β-11-methyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol；11β-methyl estradiol；EM-4570；11beta-Methylestradiol；(8S,9S,11S,13S,14S,17S)-11,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 23637-93-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: DMSFWIJHZMGIJI-ARHYUZGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-Methylestradiol-17β 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到11β-Methylestrone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124922

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-10,11,13-Trimethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione 在 联苯 、 二苯基甲烷 、 lithium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 11β-Methylestradiol-17β
  参考文献：
  名称：

  11β-烷基-19-降甾醇的合成：一类新型的强固醇激素—I：11β-甲基和11β-乙基雌二醇的合成

  摘要：

  描述了通过格利雅（Grignard）加成物与11-oxoestra-1,3,5（10）-三烯的11β-甲基和11β-乙基雌二醇的合成，尝试修饰了类固醇和11β-甲基黄体生成素的Torgov总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80300-1

文献信息

• Structure-activity relationships of estrogens. Effects of 14-dehydrogenation and axial methyl groups at C-7, C-9 and C-11
  作者：R Gabbard

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90054-5

  日期：1983.6

  the estradiol-17 beta 3-methyl ether series. Uterotropic activities and inhibition of gonadotropin release did not parallel. The best compound for inhibiting gonadotropin release, as compared to uterotropic activity, was estrone. The "estrogen receptor" assay data correlated fairly well with uterotropic assay data, but only for compounds having free 3-hydroxyl groups; even so, some exceptions were noted

  在大鼠中评估了 30 种化合物的促子宫作用、抑制促性腺激素释放和 (3H) 雌二醇-17 β 从子宫细胞溶质制剂中的竞争性置换。7 α-甲基雌二醇-17 β 作为促子宫剂的活性是雌二醇-17 β 的 150%。Estradiol-17 beta 是最活跃的促性腺激素释放抑制剂。11 beta-Methylestradiol-17 beta 在从“雌激素受体”置换 (3H) estradiol-17 beta 方面具有 estradiol-17 beta 活性的 124%。在三种测定中的任何一种中，9 α-甲基都显着降低了雌激素的效力。14-脱氢改性仅在雌二醇-17 β 3-甲基醚系列中是有利的。促子宫活性和抑制促性腺激素释放不平行。抑制促性腺激素释放的最佳化合物，与促子宫活性相比，是雌酮。“雌激素受体”测定数据与亲子宫测定数据相当好相关，但仅针对具有游离3-羟基的化合物；即便如此，也注意到了一些例外情况。