1-propyl-1H-benzo[c][1,2]thiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide | 1000986-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-propyl-1H-benzo[c][1,2]thiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
• 英文别名: 2,2-dioxo-1-propyl-2λ6,1-benzothiazin-4-one
• CAS: 1000986-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: WPCDFTDOAFVUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-1H-benzo[c][1,2]thiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以68%的产率得到3,3-dichloro-1-propyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Shafiq, Muhammad; Khan, Islam Ullah; Arshad, Muhammad Nadeem, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 5, p. 2101 - 2105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[methylsulfonyl(propyl)amino]benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-propyl-1H-benzo[c][1,2]thiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-4-氯-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-3-甲醛-2,2-二氧化物—新型功能性苯并噻嗪衍生物

  摘要：

  描述了N-烷基-4-氯-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-3-甲醛2-，2-二氧化物的合成。研究了新型β-氯醛的反应活性，合成了许多新型苯并[ c ] [1,2]噻嗪衍生物，并使用1 H，13 C-NMR，MS和元素分析对其进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440627

文献信息

• Isotopic tagging of oxidized and reduced cysteines (iTORC) for detecting and quantifying sulfenic acids, disulfides, and free thiols in cells
  作者：Matthew E. Albertolle、Sarah M. Glass、Elijah Trefts、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1074/jbc.ac118.007225

  日期：2019.4

  reduced cysteines (iTORC). This method uses synthetic molecules for rapid isotopic coding of sulfenic acids, reduced cysteines, and disulfides in cells. Our approach utilizes isotopically distinct benzothiazine and halogenated benzothiazine probes to sequentially alkylate sulfenic acids and then free thiols and, finally, after a reduction step, cysteines oxidized to disulfides or other phosphine-reducible

  半胱氨酸残基的氧化修饰是信号通路，酶促调节和氧化还原稳态的重要组成部分。当前的直接和间接方法分别检测特定的修饰和“游离”或“氧化”半胱氨酸的一般二元体。为了结合直接和间接检测策略，在此我们开发了一种方法，用于指定氧化半胱氨酸和还原半胱氨酸（iTORC）的同位素标记。该方法使用合成分子对细胞中的亚磺酸，还原的半胱氨酸和二硫化物进行快速同位素编码。我们的方法利用同位素不同的苯并噻嗪探针和卤代苯并噻嗪探针对亚磺酸依次烷基化，然后释放出硫醇，最后在还原步骤之后，半胱氨酸氧化成二硫键或其他可还原膦的状态。我们确定，碘化苯并噻嗪探针与伯胺的交叉反应性降低，并且与GSH的半胱氨酸具有高反应性，计算出的速率常数为2×105 m-1 s-1（pH 8.0，23°C）（即比N-乙基马来酰亚胺快10-20倍）。我们将iTORC应用于小鼠肝细胞裂解液，以鉴定已知的亚硫键化和二硫键结合的蛋白质，包括延伸因子1-α1
• N-alkyl-4-chloro-1H-benzo[c][1,2]thiazine-3-carbaldehyde-2,2-dioxides-New functional benzothiazine derivatives
  作者：Yulian Volovenko、Tatyana Volovnenko、Kirill Popov

  DOI：10.1002/jhet.5570440627

  日期：2007.11

  A synthesis of N-alkyl-4-chloro-1H-benzo[c][1,2]thiazine-3-carbaldehyde-2,2-dioxides is described. Reactivity of new β-chloroaldehydes is investigated, a number of novel benzo[c][1,2]thiazine derivatives are synthesized and characterized using 1H, 13C-NMR, MS and elemental analysis.

  描述了N-烷基-4-氯-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-3-甲醛2-，2-二氧化物的合成。研究了新型β-氯醛的反应活性，合成了许多新型苯并[ c ] [1,2]噻嗪衍生物，并使用1 H，13 C-NMR，MS和元素分析对其进行了表征。
• Shafiq, Muhammad; Khan, Islam Ullah; Arshad, Muhammad Nadeem, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 5, p. 2101 - 2105
  作者：Shafiq, Muhammad、Khan, Islam Ullah、Arshad, Muhammad Nadeem、Siddiqui, Waseeq Ahmad

  DOI：——

  日期：——