1-bromo-2-tert-butylisophosphindoline 2-oxide | 104229-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-tert-butylisophosphindoline 2-oxide
• 英文别名: 1-Bromo-2-tert-butyl-1,3-dihydroisophosphindole 2-oxide
• CAS: 104229-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrOP
• 分子量: 287.136
• InChiKey: LKKAMWKKBKHHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 1-bromo-2-tert-butylisophosphindoline 2-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以27.8%的产率得到1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-11-tert-butyl-1,4-methano-9,10-phosphinideneanthracene 11-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并-7-磷酰冰片烯衍生物立体化学分析中的31P化学位移和31P—-13C耦合效应

  摘要：

  第一种基于苯并-7-磷化冰片烯系统的膦已被制备，并发现其具有极度去屏蔽的 31P 核。具有对叔丁基的膦给出了叔膦有史以来记录的最低场值 (δ +152.5)。膦中的孤对取向控制 2J (PC) 和 3J (PC) 的大小，这些效应用于确定膦的立体化学特征。这些化合物是由异膦吲哚氧化物与降冰片二烯的 Diels-Alder 加合物的 HSiCl3吡啶还原形成的。13C NMR 也用于确认这些氧化膦的归属。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231110
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-1,3-dihydro-isophosphindole 2-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.5h， 以64%的产率得到1-bromo-2-tert-butylisophosphindoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并-7-磷酰冰片烯衍生物立体化学分析中的31P化学位移和31P—-13C耦合效应

  摘要：

  第一种基于苯并-7-磷化冰片烯系统的膦已被制备，并发现其具有极度去屏蔽的 31P 核。具有对叔丁基的膦给出了叔膦有史以来记录的最低场值 (δ +152.5)。膦中的孤对取向控制 2J (PC) 和 3J (PC) 的大小，这些效应用于确定膦的立体化学特征。这些化合物是由异膦吲哚氧化物与降冰片二烯的 Diels-Alder 加合物的 HSiCl3吡啶还原形成的。13C NMR 也用于确认这些氧化膦的归属。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231110

文献信息

• 31P chemical shifts and31P—−13C coupling effects in the stereochemical analysis of benzo-7-phosphanorbornene derivatives
  作者：Louis D. Quin、F. Christian Bernhardt

  DOI：10.1002/mrc.1260231110

  日期：1985.11

  The first phosphines based on the benzo‐7‐phosphanorbornene system have been prepared and found to have extremely deshielded 31P nuclei. The phosphine with a P‐tert‐butyl group gives the most downfield value (δ +152.5) ever recorded for a tertiary phosphine. The lone‐pair orientation in phosphines controls the magnitude of 2J (PC) and 3J (PC), and these effects were used to determine stereochemical

  第一种基于苯并-7-磷化冰片烯系统的膦已被制备，并发现其具有极度去屏蔽的 31P 核。具有对叔丁基的膦给出了叔膦有史以来记录的最低场值 (δ +152.5)。膦中的孤对取向控制 2J (PC) 和 3J (PC) 的大小，这些效应用于确定膦的立体化学特征。这些化合物是由异膦吲哚氧化物与降冰片二烯的 Diels-Alder 加合物的 HSiCl3吡啶还原形成的。13C NMR 也用于确认这些氧化膦的归属。