3-hydroxy-N-(3-hydroxyphenyl)benzamide | 135948-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-(3-hydroxyphenyl)benzamide
• CAS: 135948-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: NHJWUYUPGYXUFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-(3-hydroxyphenyl)benzamide 生成 3-[N-(3-sulfamoyloxyphenyl)carbamoyl]phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1193250B1
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 、 3-氨基苯酚 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76 %的产率得到3-hydroxy-N-(3-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的白藜芦醇酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  选择性 COX-2 抑制剂已被认为是 tNSAID 的可靠替代品，但由于存在心脏病发作和中风的风险，其中大部分已退出市场。因此，迫切需要开发一种高效低毒的新型选择性COX-2抑制剂。受白藜芦醇心血管保护和抗炎活性的启发，我们合成了 38 种白藜芦醇酰胺衍生物并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。化合物8a、6a、8c和13c显示出对 COX-2 的重要抑制活性 (IC 50 = 0.42–2.54 μM)，具有明确的选择性 (SI = 48–83)。分子对接研究表明，这些化合物部分进入 COX-2 活性位点的 2° 口袋，并与负责 COX-2 选择性的氨基酸残基相互作用，其方向和结合相互作用与罗非昔布相似。进一步对这些活性化合物进行体内抗炎活性评价，发现化合物8a无胃溃疡毒性，50 mg/kg 3次口服均显示出明显的抗炎作用（水肿抑制45.95%），值得重视进一步研究。此外，化

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2023.110522

文献信息

• <i>N</i>-Arylbenzamides: extremely simple scaffolds for the development of novel estrogen receptor agonists
  作者：Antonio Caldarelli、Paolo Minazzi、Pier Luigi Canonico、Armando A. Genazzani、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.3109/14756366.2011.642374

  日期：2013.2.1

  The research of estrogen receptor (ER) ligands has benefited in the last decade from the implementation of combinatorial chemistry. The general pharmacophore has been identified and subsequently a multitude of compounds have been synthesized. Surprisingly, up to now simple amides have not been taken into consideration. Here we show that amides resulting from the condensation of hydroxybenzoic acids with aminophenols result in compounds retaining the pharmacophore structure of an ER ligand with a clear estrogenic activity.
• US6762205B1
  申请人：——

  公开号：US6762205B1

  公开（公告）日：2004-07-13