3-Methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzindol | 23657-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzindol
• 英文别名: 3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e]indole；3-Methyl-1,2,4,5-tetrahydrobenzo[e]indole
• CAS: 23657-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: HCSQOTJDWFDPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzindol 、 、 异丙基氯化镁 、 1-溴-1-氯乙烷 、 、 、 、 Ethylenediaminetetraacetic acid (tetrasodium) 在 氮 、 ice 、 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以gave 43.0 g (99%) of XIIIa as a pale yellow oxygen-sensitive oil的产率得到3-Cyclopropylmethyl-8-methoxy-1,2,4,5-tetrahydro-(3H)-benzindol
  参考文献：
  名称：

  9-Oxobenzomorphan process and intermediates

  摘要：

  本文描述了从苯[e]吲哚制备2'-烷氧基-2,5-二取代-9-氧代-6,7-苯并吗啡的改进工艺，并合成了苯[e]吲哚中间体。一个代表性的例子涉及合成9b-烯丙基-8-甲氧基-3-甲基-5,9b-二氢苯[e]吲哚，并对其进行溴化反应，制得9b-烯丙基-4-溴-8-甲氧基-2,4,5,9b-四氢-1H-苯[e]吲哚甲溴化物，然后用弱碱（如碳酸氢铵）水解，得到5-烯丙基-2'-甲氧基-2-甲基-9-氧代-6,7-苯并吗啡。

  公开号：

  US04150032A1

文献信息

• 9-Oxobenzomorphan process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04234731A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Improved processes for preparing 2'-alkoxy-2,5-di-substituted-9-oxo-6,7-benzomorphans from benz[e]indolines and synthesis of the benz[e]indoline intermediates are described. A representative example involves synthesis of 9b-allyl-8-methoxy-3-methyl-5,9b-dihydrobenz[e]indoline and bromination thereof to 9b-allyl-4-bromo-8-methoxy-2,4,5,9b-tetrahydro-1H-benz[e]indole methylbromide which is then hydrolyzed with a weak base such as ammonium bicarbonate to provide 5-allyl-2'-methoxy-2-methyl-9-oxo-6,7-benzomorphan.

  描述了从苯并[e]吲哚制备2'-烷氧基-2,5-二取代-9-氧代-6,7-苯并吗啡的改进工艺以及苯并[e]吲哚中间体的合成。一个代表性的例子涉及合成9b-烯丙基-8-甲氧基-3-甲基-5,9b-二氢苯并[e]吲哚及其溴化反应，得到9b-烯丙基-4-溴-8-甲氧基-2,4,5,9b-四氢-1H-苯并[e]吲哚甲溴化物，然后用弱碱（如碳酸氢铵）水解，得到5-烯丙基-2'-甲氧基-2-甲基-9-氧代-6,7-苯并吗啡。
• US4150032A
  申请人：——

  公开号：US4150032A

  公开（公告）日：1979-04-17
• US4234731A
  申请人：——

  公开号：US4234731A

  公开（公告）日：1980-11-18