2,3-trans-3,4-cis-3,4-O-isopropylidene-4',7,8-trimethoxyflavan | 100457-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-trans-3,4-cis-3,4-O-isopropylidene-4',7,8-trimethoxyflavan
• 英文别名: (+/-)-7,8,4'-Trimethoxy-3,4-cis-isopropylidendioxy-2,3-trans-flavan；(3aS,4S,9bR)-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromene
• CAS: 100457-72-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: AVVABZMYMIRDFO-HQRMLTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-3',4',4-trimethoxychalcone 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+/-)-7,8,4'-Trimethoxy-2,3-trans-flavan-3,4-cis-diol 、 2,3-trans-3,4-cis-3,4-O-isopropylidene-4',7,8-trimethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Flav-3-ene 的合成和环氧化作为 Flavan-3,4-diols 仿生制备的方法

  摘要：

  由于类黄酮表现出大量的药理特性，如抗氧化、抗炎和抗菌活性，因此人们在这些化合物的医学和治疗应用方面做了大量工作。尽管 flavan-3,4-diols 在许多其他类别的类黄酮的合成中起着核心作用，但仅报道了几种制备这些化合物的方法。在本文中，公开了通过 3 步工艺从容易获得的起始材料制备甲氧基取代的黄烷 3,4-二醇的结果，显示出自然取代模式。还表明，如果在二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 环氧化过程中添加芳香亲核试剂，则 4-芳基取代的类似物可以从相应的 flav-3-ene 获得。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738441