N-Butyl-2-chloropyrimidin-4-amine | 66229-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-Butyl-2-chloropyrimidin-4-amine
• CAS: 66229-56-9
• 化学式: C₈H₁₂ClN₃
• 分子量: 185.656
• InChiKey: IRLFFMNKFRZEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基苯基硼酸频哪醇酯 、 N-Butyl-2-chloropyrimidin-4-amine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-butylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基频哪醇硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，用于合成2-取代的嘧啶

  摘要：

  由于这些酸易于分解，因此与2-杂芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联反应通常具有挑战性。为克服此问题，我们开发了一种偶合方法，该方法在1.0 mol％Pd（OAc）2和2.0 mol％S-Phos的存在下，在80％的二恶烷和H 2 O中于80摩尔下使用2-杂芳基频哪醇硼酸酯°C 30分钟。这种发达的方法允许从2-氯嘧啶基衍生物高产率地合成各种各样的2-杂芳基嘧啶，并且还可以用于由杂芳基氯化物制备各种联芳基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.057

文献信息

• Synthesis of 4/5-pyrimidinylimidazoles via sequential functionalization of 2,4-dichloropyrimidine
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20070027319A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to methods of making pyrimidinyl-substituted imidazole compounds by sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups of 2,4-dichloropyrimidine, nucleophilic substitution to form pyrimidinylalkyne derivatives, oxidation to the corresponding 1,2-diketones, and cyclocondensation reactions.

  这项发明涉及通过对2,4-二氯嘧啶的4-和2-氯基进行顺序取代，亲核取代形成嘧啶基炔衍生物，氧化成对应的1,2-二酮，以及环缩合反应制备嘧啶基取代咪唑化合物的方法。