(3R)-1-benzoyl-2-(N-1'(R)-phenylethyl)-amino-3-methylcyclohexene | 144119-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-benzoyl-2-(N-1'(R)-phenylethyl)-amino-3-methylcyclohexene
• 英文别名: [(3R)-3-methyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexen-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 144119-04-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: UUBXKYVGLZGRFQ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzoyl-2--aminocyclohexene 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 生成 (3R)-1-benzoyl-2-(N-1'(R)-phenylethyl)-amino-3-methylcyclohexene 、 (3S)-1-benzoyl-2-(N-1'(R)-phenylethyl)-amino-3-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  环状和无环手性β-烯氨基酮锂二价阴离子的立体选择性烷基化：（R）-或（S）-手性1,3-二酮的合成。

  摘要：

  在此通过环状和非环状手性β-烯氨基酮的不对称γ烷基化反应合成（R）-或（S）-手性1，3-二酮。烷基化需要有良好的收益率和高的地方去的HMPA / THF。1,3-二酮的两个纯对映异构体都可以通过简单水解这种方法获得的差向异构体β-烯氨基酮来形成，选择合适的合成策略。提出了不对称感应的解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80373-0

文献信息

• Stereoselective carbon—carbon bond formation: γ-alkylation of lithium dianion of chiral cyclic β-enamino ketones.
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Gianni Rafaiani

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80510-8

  日期：1992.6

  The gamma-alkylation of the chiral beta-enamino ketones (1) has been obtained with good yields and d.e. on the si face of the lithium dianion intermediate.