(R)-1-benzoyl-2--aminocyclohexene | 144118-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzoyl-2--aminocyclohexene
• 英文别名: phenyl-[2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexen-1-yl]methanone
• CAS: 144118-99-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: CKPHKPVMCYYRIE-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzoyl-2--aminocyclohexene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-Benzoyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of enaminone lithium dianions: Synthesis of N,N-dimethylcarbamoylenaminones

  摘要：

  A simple regio- and stereoselective synthesis of N',N-dimethylcarbamoylenaminones 2 by acylation of enaminone lithium dianions 1 '' with N,N-dimethylcarbamoyl chloride is reported, The mechanism for the stereoselective preparation of the enaminone lithium dianions 1 '' and successive acylation was investigated. The carbamoylenaminones 2 are selectively cyclized to 4-amino-2-pyranones 3 or hydrolyzed to carbamoyl diketones 4 in acidic conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00320-7

文献信息

• Stereoselective alkylation of cyclic and acyclic chiral β-enamino ketones lithium dianions: synthesis of either (R)- or (S)-chiral 1,3-diketones.
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Cristina Cimarelli、Renato Dalpozzo、Giovanni De Munno、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80373-0

  日期：1993.7

  synthesis of either (R)- or (S)-chiral 1,3-diketones through asymmetric γ alkylation reaction of cyclic and acyclic chiral β-enamino ketones was here performed. The alkylation takes place with good yields and high d.e. in HMPA/THF. Both the pure enantiomers of 1,3-diketones can be formed by simple hydrolysis of the epimeric β-enamino ketones obtained with this method, choosing the suitable synthetic strategies

  在此通过环状和非环状手性β-烯氨基酮的不对称γ烷基化反应合成（R）-或（S）-手性1，3-二酮。烷基化需要有良好的收益率和高的地方去的HMPA / THF。1,3-二酮的两个纯对映异构体都可以通过简单水解这种方法获得的差向异构体β-烯氨基酮来形成，选择合适的合成策略。提出了不对称感应的解释。
• Stereoselective carbon—carbon bond formation: γ-alkylation of lithium dianion of chiral cyclic β-enamino ketones.
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Gianni Rafaiani

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80510-8

  日期：1992.6

  The gamma-alkylation of the chiral beta-enamino ketones (1) has been obtained with good yields and d.e. on the si face of the lithium dianion intermediate.