17β,19-bis(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-3β-yl acetate | 737810-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β,19-bis(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-3β-yl acetate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-13-methyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 737810-56-9
• 化学式: C₃₃H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 577.008
• InChiKey: KWONHLITXVZPTH-JMJUMKTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β,19-bis(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-3β-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 17β,19-bis(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  NaBH4还原3个脱氧雄激素的19个羰基的立体化学。具有19-羟基的[19S-3H]-和[19R-3H]标记的芳香化酶抑制剂的合成。

  摘要：

  为了研究androst-4-en-17-one（1）及其5-烯异构体4的芳香化酶反应的立体化学方面，芳香化酶的竞争性抑制剂[19S-（3）H]-和[19R-（通过NaB（3）H（4）还原相应的19-醛3和6作为关键反应合成3）H]-标记的19-羟基衍生物2和5。NaB（3）H（4）还原的迄今未知的立体化学是基于氘标记的NaB（2）H（4）建立的。19-als 3和6的NaB（2）H（4）还原产物的（1）H-NMR光谱与相应的真实甾类化合物的（1）H-NMR光谱比较显示，19S-（2）H与19R-的比率对于4-烯类固醇2，（2）H分别为90:10和对于5-烯异构体5为70:30。[19S-（2）H] 19-ols的琼斯氧化，然后是未标记的NaBH（4）还原，得到相应的[19R-（2）H] 19-醇2和5（对于类固醇2为R-（2）H：S-（2）H = 90：10，对于类固醇5为70:30）。在

  DOI：

  10.1248/cpb.52.722
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyandrost-5-ene-17,19-dione 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 17β,19-bis(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  NaBH4还原3个脱氧雄激素的19个羰基的立体化学。具有19-羟基的[19S-3H]-和[19R-3H]标记的芳香化酶抑制剂的合成。

  摘要：

  为了研究androst-4-en-17-one（1）及其5-烯异构体4的芳香化酶反应的立体化学方面，芳香化酶的竞争性抑制剂[19S-（3）H]-和[19R-（通过NaB（3）H（4）还原相应的19-醛3和6作为关键反应合成3）H]-标记的19-羟基衍生物2和5。NaB（3）H（4）还原的迄今未知的立体化学是基于氘标记的NaB（2）H（4）建立的。19-als 3和6的NaB（2）H（4）还原产物的（1）H-NMR光谱与相应的真实甾类化合物的（1）H-NMR光谱比较显示，19S-（2）H与19R-的比率对于4-烯类固醇2，（2）H分别为90:10和对于5-烯异构体5为70:30。[19S-（2）H] 19-ols的琼斯氧化，然后是未标记的NaBH（4）还原，得到相应的[19R-（2）H] 19-醇2和5（对于类固醇2为R-（2）H：S-（2）H = 90：10，对于类固醇5为70:30）。在

  DOI：

  10.1248/cpb.52.722