6,6'-Diiodo-2,4,2',4'-tetramethyl-biphenyl-3,3'-diol | 823191-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-Diiodo-2,4,2',4'-tetramethyl-biphenyl-3,3'-diol
• 英文别名: 6,6'-Diiodo-2,2',4,4'-tetramethyl[1,1'-biphenyl]-3,3'-diol；3-(3-hydroxy-6-iodo-2,4-dimethylphenyl)-4-iodo-2,6-dimethylphenol
• CAS: 823191-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₆I₂O₂
• 分子量: 494.111
• InChiKey: KCUFVJBPIYWZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2',4,4'-tetramethyl-3,3'-diaminobiphenyl 在 硫酸 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 6,6'-Diiodo-2,4,2',4'-tetramethyl-biphenyl-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  A Modular Approach to Atropisomeric Bisphosphines of Diversified Electronic Density on Phosphorus Atoms

  摘要：

  从商用 1,3-二甲基-2-硝基苯开始，通过一系列简短的高产转化过程，获得了一系列基于 C2 对称双芳基核的非气相双膦，这些双膦具有不同的电子特性：EDG 和 EWG。我们对几种获得理想配体的不同方法进行了实际评估。值得注意的是，整个配体系列的合成只需使用一种早期前体 DIDAB（6,6′-二碘-2,2′,4,4′-四甲基联苯-3,3′-二胺）即可完成，这种前体很容易以对映体纯形式获得。所获得的化合物在浓度为 50 µM 和 200 µM 时对正常人的真皮成纤维细胞显示出不同的生物活性，从无活性到随时间变化的作用，最后到高毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules27175504

文献信息

• A Modular Approach to Atropisomeric Bisphosphines of Diversified Electronic Density on Phosphorus Atoms
  作者：Oleg M. Demchuk、Aleksandra Martyna、Mateusz Kwaśnik、Katarzyna Szwaczko、Dorota Strzelecka、Barbara Mirosław、Kazimierz Michał Pietrusiewicz、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.3390/molecules27175504

  日期：——

  The series of C2-symmetric biaryl core-based non-racemic bisphosphines possessing substituents of different electronic properties: both EDG and EWG were obtained in a short sequence of good yielding transformations, started from commercial 1,3-dimethyl-2-nitrobenzene. Several different approaches leading to the desirable ligands were practically evaluated. Notably, the synthesis of the entire series of ligands could be performed with the utilization of a single early-stage precursor DIDAB (6,6′-diiodo-2,2′,4,4′-tetramethylbiphenyl-3,3′-diamine), which could be easily obtained in enantiomerically pure form. The obtained compounds at concentrations of 50 and 200 µM showed various biological activity against normal human dermal fibroblast, ranging from inactivity through time-dependent action and ending up with high toxicity.

  从商用 1,3-二甲基-2-硝基苯开始，通过一系列简短的高产转化过程，获得了一系列基于 C2 对称双芳基核的非气相双膦，这些双膦具有不同的电子特性：EDG 和 EWG。我们对几种获得理想配体的不同方法进行了实际评估。值得注意的是，整个配体系列的合成只需使用一种早期前体 DIDAB（6,6′-二碘-2,2′,4,4′-四甲基联苯-3,3′-二胺）即可完成，这种前体很容易以对映体纯形式获得。所获得的化合物在浓度为 50 µM 和 200 µM 时对正常人的真皮成纤维细胞显示出不同的生物活性，从无活性到随时间变化的作用，最后到高毒性。