((1S,2R)-3,3-Difluoro-1-furan-2-yl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 438477-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ((1S,2R)-3,3-Difluoro-1-furan-2-yl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-3,3-difluoro-1-(furan-2-yl)-2-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 438477-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 277.268
• InChiKey: VFZIETBXVRPJIK-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-3,3-Difluoro-1-furan-2-yl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5R)-5-difluoromethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于硼酸的三组分缩合立体选择性合成抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇。（2S，3R）-二氟苏氨酸的立体选择性制备。

  摘要：

  从光学活性的3,3-二氟丙醛，烯基或芳基硼酸和胺开始，开发了一种一步三组分方法，用于立体选择性制备抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇。进一步精制了β-呋喃基取代的抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇，以高产率和ee生成（2S，3R）-二氟苏氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo011116w
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-Diallylamino-3,3-difluoro-1-furan-2-yl-propan-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((1S,2R)-3,3-Difluoro-1-furan-2-yl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于硼酸的三组分缩合立体选择性合成抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇。（2S，3R）-二氟苏氨酸的立体选择性制备。

  摘要：

  从光学活性的3,3-二氟丙醛，烯基或芳基硼酸和胺开始，开发了一种一步三组分方法，用于立体选择性制备抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇。进一步精制了β-呋喃基取代的抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇，以高产率和ee生成（2S，3R）-二氟苏氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo011116w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>a</i><i>nti</i>-α-(Difluoromethyl)-β-amino Alcohols by Boronic Acid Based Three-Component Condensation. Stereoselective Preparation of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-Difluorothreonine
  作者：G. K. Surya Prakash、Mihirbaran Mandal、Stefan Schweizer、Nicos A. Petasis、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo011116w

  日期：2002.5.1

  3-difluorolactaldehyde, an alkenyl or aryl boronic acid, and an amine, a one-step three-component methodology was developed for the stereoselective preparation of anti-alpha-(difluoromethyl)-beta-amino alcohols. beta-Furyl-substituted anti-alpha-(difluoromethyl)-beta-amino alcohol was further elaborated to form (2S,3R)-difluorothreonine in high yield and ee.

  从光学活性的3,3-二氟丙醛，烯基或芳基硼酸和胺开始，开发了一种一步三组分方法，用于立体选择性制备抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇。进一步精制了β-呋喃基取代的抗α-（二氟甲基）-β-氨基醇，以高产率和ee生成（2S，3R）-二氟苏氨酸。