1-(butylideneamino)-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-2-nitroguanidine | 1376342-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(butylideneamino)-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-2-nitroguanidine
• CAS: 1376342-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₆O₂
• 分子量: 298.732
• InChiKey: IGTJTDNFQPSKJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(butylideneamino)-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-2-nitroguanidine 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-N-(2-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-5-propyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ylidene)nitramide
  参考文献：
  名称：

  取代合成的氨基1,2,4-三唑衍生物的发散合成

  摘要：

  通过在温和的反应条件下以中等至极好的收率将易于获得的N'-硝基-2-亚烃基-肼甲二酰亚胺环化，可以建立二取代的1,2,4-三唑的不同有效组装。仅通过改变反应条件就可以实现这种多样化的合成策略。在酸性条件下，通过涉及NO 2基团的分子内氧化还原反应获得氨基-1,2,4-三唑。对照实验和DFT研究表明，这种转化过程是通过分子内的1,3-氢化物转移途径进行的，从而消除了HNO2。在中性条件下，以水为溶剂，通过在空气中氧化分子内环化获得硝基亚氨基-1，2，4-三唑。

  DOI：

  10.1055/a-1477-4630
• 作为产物：
  描述：

  2-(butylideneamino)-1-nitroguanidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(butylideneamino)-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-2-nitroguanidine
  参考文献：
  名称：

  含三氟乙酰基的新型1,2,4-三唑衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  合成了一系列含有三氟乙酰基的化合物，并对其对褐飞虱和Aphis craccivora的杀虫活性进行了评价。通过NMR、HRMS和单晶衍射鉴定了化合物的结构。生物测定结果表明化合物4-1（R 1为氯吡啶，R 2为H）、4-2（R 1为氯噻唑，R 2为H）和4-19（R 1为苄基，R 2为异丙基）在 100 mg/L 浓度下对褐飞虱的活性最高（93.5%、94.1% 和 95.5%）。R 1或R 2不同取代基的影响通过构效关系研究活性。讨论了化合物 4-1 和 4-2 的分子对接。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10321-4

文献信息

• <i>N</i>′-Nitro-2-hydrocarbylidenehydrazinecarboximidamides: Design, Synthesis, Crystal Structure, Insecticidal Activity, and Structure–Activity Relationships
  作者：Wangcang Su、Yihui Zhou、Yongqiang Ma、Lei Wang、Zheng Zhang、Changhui Rui、Hongxia Duan、Zhaohai Qin

  DOI：10.1021/jf300616x

  日期：2012.5.23

  A novel series of acyclic imine-substituted nitenpyram analogues were designed and synthesized from nitroaminoguanidine, and their structures were confirmed using X-ray diffraction crystallography. Preliminary bioassays showed that the target molecules exhibited good activities against aphids in laboratory (Myzus persicae Sulzer) and field trials (M. persicae Sulzer and Brevicoryne brassicae Linnaeus). Comparative molecular field analysis and comparative molecular similarity indices analysis were employed to develop a three-dimensional quantitative structure activity relationship model that describes the insecticidal activity of 21 neonicotinoid derivatives. Simple synthesis, low cost, and good insecticidal activity have made this series of compounds become very promising candidates for future commercial pesticides.