Phosphoric acid mono-[(2S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester | 173601-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(2S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 173601-07-5
• 化学式: C₉H₁₂FN₂O₈P
• 分子量: 326.175
• InChiKey: IMIHOLQSWFHHMJ-CVTKMRTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-[(2S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester 在 三丁基焦磷酸铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 5F-3'-dUTP
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。XXXV。5-氟嘧啶核苷和3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖及相关化合物的核苷酸的合成和生物学评估。

  摘要：

  衍生自抗生素虫草素的1-O-乙酰基-2,5-二-Op-氯苯甲酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖（1）与N4-丙酰胞嘧啶N4-p的三甲基甲硅烷基化衍生物（2a-c）偶联在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-三氟甲磺酸酯）存在下，将甲苯基-5-氟胞嘧啶和5-氟尿嘧啶生成完全酰化的核苷（分别为3a-b和3d）。通过用水合肼处理选择性除去3a的N4-丙酰基，得到2′，5′-二-Op-氯苯甲酰基-3′-脱氧胞苷（4）。在三氟乙酸中用亚硝酸钠对4进行脱氨基反应，得到2'，5'-二-Op-氯苯甲酰尿苷（3c），收率很高。将化合物3a-d皂化，得到游离的3'-脱氧胞苷（5a），5-氟-3'-脱氧胞苷（5b），3'-脱氧尿苷（5c）和5-氟-3'-脱氧尿苷（5d），分别。这3' 然后将-脱氧核糖核苷（5a-d）转化为相应的5'-单磷酸酯，并通过磷杂咪唑酸酯方法将其进一步磷酸化为5'-三磷酸酯。检查了核苷（5a-d

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2005
• 作为产物：
  描述：

  5-Fluoro-3'-deoxyuridine 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到Phosphoric acid mono-[(2S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。XXXV。5-氟嘧啶核苷和3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖及相关化合物的核苷酸的合成和生物学评估。

  摘要：

  衍生自抗生素虫草素的1-O-乙酰基-2,5-二-Op-氯苯甲酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖（1）与N4-丙酰胞嘧啶N4-p的三甲基甲硅烷基化衍生物（2a-c）偶联在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-三氟甲磺酸酯）存在下，将甲苯基-5-氟胞嘧啶和5-氟尿嘧啶生成完全酰化的核苷（分别为3a-b和3d）。通过用水合肼处理选择性除去3a的N4-丙酰基，得到2′，5′-二-Op-氯苯甲酰基-3′-脱氧胞苷（4）。在三氟乙酸中用亚硝酸钠对4进行脱氨基反应，得到2'，5'-二-Op-氯苯甲酰尿苷（3c），收率很高。将化合物3a-d皂化，得到游离的3'-脱氧胞苷（5a），5-氟-3'-脱氧胞苷（5b），3'-脱氧尿苷（5c）和5-氟-3'-脱氧尿苷（5d），分别。这3' 然后将-脱氧核糖核苷（5a-d）转化为相应的5'-单磷酸酯，并通过磷杂咪唑酸酯方法将其进一步磷酸化为5'-三磷酸酯。检查了核苷（5a-d

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2005