6-氟-2-吡嗪甲酰胺 | 356783-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氟-2-吡嗪甲酰胺
• 英文名称: favipiravir
• 英文别名: 6-fluoro-2-pyrazinecarboxamide；6-Fluoro-pyrazine-2-carboxylic acid amide；6-fluoropyrazine-2-carboxamide
• CAS: 356783-47-6
• 化学式: C₅H₄FN₃O
• mdl: MFCD18968606
• 分子量: 141.105
• InChiKey: HWULEHIEUIJINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-吡嗪甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 法匹拉韦杂质11 、 formamide
  参考文献：
  名称：

  Structural Elucidation of Alkali Degradation Impurities of Favipiravir from the Oral Suspension: UPLC-TQ-ESI-MS/MS and NMR

  摘要：

  一种新的稳定性指示、反相、高效液相色谱（RP-HPLC）方法已开发并验证，用于测定口服悬浊液中的法匹拉韦。在Zorbax Eclipse Plus C18柱（5 μm粒径，150 mm长度×4.6 mm直径）上实现了法匹拉韦及其降解产物的有效分离。移动相由5 mM磷酸盐缓冲液（pH 3.5）和甲醇以75:25的体积比混合制备，以1.0 mL/min的流速输送。使用光电二极管阵列检测器在322 nm波长下监测洗脱物。通过在各种应力条件下进行强制降解研究，如酸性、碱性、氧化、热和光降解，评估了该方法的稳定性指示性质。在碱性应力降解条件下观察到了显著的降解。在各种应力条件下生成的降解产物与法匹拉韦峰良好分离。此外，使用UPLC-ESI-TQ-MS/MS和NMR鉴定了在碱性应力条件下形成的主要降解产物。根据ICH Q2（R1）指南要求进行了方法验证。该方法简单、准确、稳健、可靠，适用于法匹拉韦口服悬浊液的常规质量控制分析。

  DOI：

  10.3390/molecules27175606
• 作为产物：
  描述：

  法匹拉韦杂质6 在 sodium chloride 作用下， 以 盐酸 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-氟-2-吡嗪甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof

  摘要：

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。

  公开号：

  US20030130213A1

文献信息

• Pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06800629B2

  公开（公告）日：2004-10-05

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  一般式[1]所表示的吡嗪衍生物：其中变量如规范中所定义，或其盐具有优异的抗病毒活性，可用作治疗病毒感染的治疗剂。此外，一般式[2]所表示的氟吡嗪羧酰胺衍生物：其中变量如规范中所定义，或其盐，可用作一般式[1]化合物的生产中间体，以及用作生产氟吡嗪羧酰胺衍生物的中间体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪羧酰胺。