3-benzothiazol-2-yl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine | 300553-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 英文名称: 3-benzothiazol-2-yl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 英文别名: 2-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-3-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 300553-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅S
• 分子量: 257.319
• InChiKey: DBPFJFJPPAFRIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzothiazol-2-yl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 、 (R)-1-(4-chloro-pyrimidin-2-yl)-ethyl butyrate 、 三乙胺 在 chloroform methanol 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 224 mg (76%) of the title compound of Example 259, Step D as a colorless solid的产率得到(R)-1-[4-(3-benzothiazol-2-yl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-pyrimidin-2-yl]-ethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Sorbitol dehrydrogenase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式I的山梨醇脱氢酶抑制剂化合物，其中R1、R2和R3如规范中所定义。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及通过向患有糖尿病且因此有发展这些并发症的风险的哺乳动物投与这些化合物来治疗或预防糖尿病并发症，特别是糖尿病神经病变、糖尿病肾病、糖尿病微血管病、糖尿病大血管病和糖尿病心肌病的方法。本发明还涉及包括本发明的公式I化合物与醛糖还原酶抑制剂的组合物的制药组合物以及用于治疗或预防糖尿病并发症的方法。本发明还涉及包括本发明的公式I化合物与NHE-1抑制剂的组合物的制药组合物以及用于治疗心肌病和其他与心脏有关的问题的方法。本发明还涉及用于合成公式I化合物的某些中间体以及制备这些中间体的方法。

  公开号：

  US06936600B2
• 作为产物：
  描述：

  3-benzothiazol-2-yl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7-carboxylic acid benzyl ester 、 1,3-苯并噻唑-2-碳酰肼 、 三溴化硼 在 水 、 乙醚 、 isopropyl alcohol chloroform 、 Sodium sulfate-III 、 chloroform methanol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 175 mg (36%, two steps) of the title compound of Example 259, Step C as a white solid的产率得到3-benzothiazol-2-yl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Sorbitol dehydrogenase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种公式I的山梨醇脱氢酶抑制剂，其中R1、R2和R3如规范中所定义。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，并通过向患有糖尿病且因此有发生这些并发症的风险的哺乳动物投与这些化合物来治疗或预防糖尿病并发症，特别是糖尿病神经病、糖尿病肾病、糖尿病微血管病、糖尿病大血管病和糖尿病心肌病。本发明还涉及包含本发明公式I化合物与醛固酮还原酶抑制剂的制药组合物，以及用其治疗或预防糖尿病并发症的方法。本发明还涉及包含本发明公式I化合物与NHE-1抑制剂的制药组合物，以及用其治疗心肌病和其他与心脏相关的问题的方法。本发明还涉及用于合成公式I化合物的某些中间体以及制备这些中间体的方法。

  公开号：

  US06869943B2

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SORBITOL DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE SORBITOL DESHYDROGENASE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2000059510A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  This invention is directed to sorbitol dehydrogenase inhibitory compounds of formula (I), wherein R?1, R2 and R3¿ are as defined in the specification. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing those compounds and methods of treating or preventing diabetic complications, particularly diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic microangiopathy, diabetic macroangiopathy and diabetic cardiomyopathy by administering such compounds to a mammal suffering from diabetes and therefor at risk for developing such complications. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a combination of a compound of formula (I) of this invention with an aldose reductase inhibitor and to methods of treating or preventing diabetic complications therewith. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a combination of a compound of formula (I) of this invention with an NHE-1 inhibitor and to methods of treating cardiomyopathy and other heart-related problems therewith. This invention is also directed to certain intermediates used in the synthesis of the compounds of formula (I) and to processes for preparing those intermediates.

  本发明涉及式（I）的山梨醇脱氢酶抑制剂，其中R1、R2和R3在说明书中定义。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过将这些化合物用于患有糖尿病并因此有患上这些并发症风险的哺乳动物进行治疗或预防糖尿病并发症，特别是糖尿病神经病变、糖尿病肾病、糖尿病微血管病、糖尿病大血管病和糖尿病心肌病的方法。本发明还涉及一种包含本发明式（I）化合物和醛还原酶抑制剂的药物组合物以及用于治疗或预防糖尿病并发症的方法。本发明还涉及一种包含本发明式（I）化合物和NHE-1抑制剂的药物组合物以及用于治疗心肌病和其他心脏相关问题的方法。本发明还涉及用于合成式（I）化合物的某些中间体以及制备这些中间体的方法。
• AMINOPYRIMIDINES AS SORBITOL DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1185275A1

  公开（公告）日：2002-03-13
• US6414149B1
  申请人：——

  公开号：US6414149B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• US6602875B2
  申请人：——

  公开号：US6602875B2

  公开（公告）日：2003-08-05
• US6660740B1
  申请人：——

  公开号：US6660740B1

  公开（公告）日：2003-12-09