(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-fluoro-phenyl)-propionic acid | 49759-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-fluoro-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: Cbz-3-Fluoro-D-Phenylalanine；(2R)-3-(3-fluorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 49759-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₄
• 分子量: 317.317
• InChiKey: PTHVXSGNDJTPEX-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-DL-Phe(3F)-OCH2CF3 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 47.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-fluoro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Miyazawa, Toshifumi; Iwanaga, Hitoshi; Ueji, Shinichi, Chemistry Letters, 1989, p. 2219 - 2222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Optically Active, Ring-Substituted N-Benzyloxycarbonylphenylalaninesvia 2-Benzyloxycarbonylamino-2-arylalkylmalonates
  作者：Hans Rudolf Bosshard、Arieh Berger

  DOI：10.1002/hlca.19730560603

  日期：1973.7.18

  hydrolysis led to the N-benzyloxycarbonyl-L-amino acids (15 to 18) and to the corresponding D-amino acid esters. The latter were converted to the N-benzyloxycarbonyl-D-amino acids (19 and 20) by alkaline hydrolysis of the ester groups. These derivatives could be used directly for further peptide synthesis. The following compounds were prepared: N-benzyloxycarbonyl derivatives of p-methyl-L-phenylalanine

  使二乙基或二甲基苄氧基羰基氨基丙二酸酯与环取代的苄基卤化物反应，并将所得的芳基烷基衍生物（3至6）半皂化为DL-单酸-单酯（7至10）。通过在二恶烷中回流脱羧得到N-苄基氧羰基-DL-氨基酸酯（11至14），其通过用枯草杆菌蛋白酶Carlsberg型酶水解该酯基而分解成它们的旋光对映体。酶水解产生N-苄氧基羰基-L-氨基酸（15至18）和相应的D-氨基酸酯。通过酯基的碱性水解将后者转化为N-苄氧基羰基-D-氨基酸（19和20）。这些衍生物可直接用于进一步的肽合成。制备下列化合物：N-苄氧基羰衍生物p -甲基-L-苯丙氨酸（15），p -甲基- d -苯丙氨酸（19），p氟-L-苯丙氨酸（16），米氟- L-苯丙氨酸（17），米氟d -苯丙氨酸（20）和五氟-L-苯丙氨酸（18）。通过在乙酸中用HBr除去苄氧羰基获得游离氨基酸。