5-(溴甲基)-2-甲氧基苯甲腈 | 320407-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(溴甲基)-2-甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 3-cyano-4-methoxybenzyl bromide
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-2-methoxybenzonitrile
• CAS: 320407-91-8
• 化学式: C₉H₈BrNO
• mdl: MFCD18392040
• 分子量: 226.073
• InChiKey: VRUNGNUGLFXRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)-2-甲氧基苯甲腈 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[(3-cyano-4-methoxyphenyl)methyl]-6-oxo-pyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮系列克氏锥虫蛋白酶体抑制剂的结构引导设计与合成

  摘要：

  恰加斯病是一种主要影响南美洲和中美洲的寄生虫感染，迫切需要新的治疗方法。我们之前报道过 GSK3494245/DDD01305143 的发现，这是一种治疗内脏利什曼病的临床前候选药物，通过抑制利什曼原虫蛋白酶体发挥作用。一种相关的类似物，对克氏锥虫有活性，在恰加斯病动物模型中表现出次优功效，因此研究了替代的蛋白酶体抑制剂。筛选针对克氏锥虫蛋白酶体的表型活性类似物文库，鉴定出一种活性、选择性哒嗪酮，本文描述了其开发。我们获得了蛋白酶体和关键抑制剂的冷冻电镜共结构，并用它来驱动化合物的优化。除此之外，吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性的优化为小鼠功效研究提供了合适的化合物。讨论了这些研究的结果，以及进一步了解该系列及其为恰加斯病提供新疗法的潜力的未来计划。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00582
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-2-甲氧基苯甲腈 在 phosphorus tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(溴甲基)-2-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridinone derivatives and their use as phosphodiesterase inhibitors

  摘要：

  一种化合物（Ia）：其中变量在规范中定义，其前药或其药用可接受盐在治疗心绞痛、高血压等方面有用。

  公开号：

  US06582351B1

文献信息

• Thiazolo-pyrimidine/pyridine urea derivatives
  申请人：Brinkman John A.

  公开号：US20070270433A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  There are presented compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are active adenosine A2B receptor antagonists and useful in the treatment of diabetes, diabetic retinopathy, asthma and diarrhea.

  提供了该化合物的公式或其药用可接受的盐，这些化合物是活性腺苷A2B受体拮抗剂，可用于治疗糖尿病、糖尿病视网膜病变、哮喘和腹泻。
• Imidazopyridinone derivatives and their use as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06582351B1

  公开（公告）日：2003-06-24

  A compound (Ia): wherein the variables are defined in the specification, its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful in the treatment of angina, hypertension etc.

  一种化合物（Ia）：其中变量在规范中定义，其前药或其药用可接受盐在治疗心绞痛、高血压等方面有用。
• [EN] BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2001005770A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  Compounds of formula (Ia) wherein Xa is CH or nitrogen, Ya is oxygen or sulfur, R?1a and R2a¿ are specific substituents, R?3a, R4a and R5a¿ are the same or different, hydrogen, halogen, cyano, lower alkoxy or lower-alkoxy-substituted aralkyl; or two of R?3a, R4a and R5a¿ may combine together to form lower alkylenedioxy, and m is 1 or 2, are useful as cGMP-PDE inhibitors.

  式(Ia)中的化合物，其中Xa为CH或氮，Ya为氧或硫，R1a和R2a是特定的取代基，R3a，R4a和R5a为相同或不同的氢，卤素，氰基，低烷氧基或低烷氧基取代的芳基甲基; 或者R3a，R4a和R5a中的两个可以结合形成低烷基二氧，m为1或2，可用作cGMP-PDE抑制剂。
• Polycyclic guanine phosphodiesterase V inhibitors
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20030153587A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A polycyclic guanine phosphodiesterase V inhibitor having the formula (I.1) or (II.1), with the variables defined herein, which is useful for treating sexual dysfunction and other physiological disorders: 1 A representative example is: 2

  一种多环鸟嘌呤磷酸二酯酶V抑制剂，具有公式（I.1）或（II.1），其中变量在此定义，可用于治疗性功能障碍和其他生理疾病。一个代表性的例子是：2。
• Pyridinone Pyrazole Urea and Pyrimidinone Pyrazole Urea Derivatives
  申请人：Devadas Balekudru

  公开号：US20090270350A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention is directed generally to substituted pyridinone and pyrimidinone compounds that generally inhibit p38 kinase, TNF, and/or cyclooxygeπase activity. Such substituted pyridinone and pyrimidinone compounds include compounds generally corresponding in structure to the following formula: wherein Z, n, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 2e , R 3a , R 3b , R 3c , R 3d , R 4 , R 5 , R 6 , R 7a , R 7b , R 7c , R 7d and R 7e are as defined in this specification. This invention also is directed to compositions of such substituted pyridinones and pyrimidinones (particularly pharmaceutical compositions), and methods for treating disorders (typically pathological disorders) associated with p38 kinase activity, TNF activity, and/or cyclooxygenase-2 activity.

  本发明通常涉及取代的吡啶酮和嘧啶酮化合物，它们通常抑制p38激酶、TNF和/或环氧合酶活性。这些取代的吡啶酮和嘧啶酮化合物包括通常对应于以下结构公式的化合物：其中Z、n、R1、R2a、R2b、R2c、R2d、R2e、R3a、R3b、R3c、R3d、R4、R5、R6、R7a、R7b、R7c、R7d和R7e如本说明书所定义。本发明还涉及这些取代的吡啶酮和嘧啶酮（特别是药物组成物）的组成物，以及用于治疗与p38激酶活性、TNF活性和/或环氧合酶-2活性相关的疾病（通常是病理性疾病）的方法。