6-氟-3-(1h)吲唑羧醛 | 518987-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-氟-3-(1h)吲唑羧醛
• 英文名称: 6-fluoro-1H-indazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-fluoro-2H-indazole-3-carbaldehyde
• CAS: 518987-33-2
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• mdl: MFCD07781606
• 分子量: 164.139
• InChiKey: PSNVJZCWCJWPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-3-(1h)吲唑羧醛 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 copper(l) iodide 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型吲唑作为有效和选择性的 PI3Kδ 抑制剂，对治疗肝细胞癌具有高疗效

  摘要：

  PI3Kδ 抑制剂已被开发用于治疗 B 细胞恶性肿瘤以及炎症和自身免疫性疾病。然而，它们在肝细胞癌 (HCC) 等实体瘤中的治疗作用却鲜有报道。因此，非常需要开发具有新化学类型和治疗的强效和选择性PI3Kδ抑制剂。通过支架跳跃策略，吲唑首次被描述为螺旋桨形PI3Kδ抑制剂的核心结构。共设计和制备了 26 种吲唑衍生物，用于鉴定具有良好异构体选择性、PK 曲线和效力的新型化合物9x 。与 Idelalisib 和索拉非尼相比，药效学 (PD) 研究表明，9x在 HCC 细胞系和异种移植模型中表现出卓越的功效，并且机制研究表明，9x强烈抑制下游 AKT 途径，从而在 HCC 模型中诱导随后的凋亡细胞死亡。因此，这项工作为 PI3Kδ 抑制剂的新结构设计提供了一种新的有效治疗 HCC 的小分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01520
• 作为产物：
  描述：

  (6-fluoro-1H-indazol-3-yl)methanol 在 manganese dioxide 二氯甲烷 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以furnished 0.153 g (34% over the two steps) of 6-fluoro-1H-indazole-3-carbaldehyde as a white solid的产率得到6-氟-3-(1h)吲唑羧醛
  参考文献：
  名称：

  VIRAL REPLICATION INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一系列新化合物，使用这些新化合物预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及这些新化合物的药物用途，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是RNA病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更进一步地是登革热病毒感染。本发明还涉及新化合物的药物组成物或复合制剂，以及用于预防或治疗病毒感染的药物组成物或制剂。本发明还涉及化合物的制备方法。

  公开号：

  US20140213586A1

文献信息

• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LES PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090233A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are novel aromatic heterocyclic compounds or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions thereof to treat Alzheimer's disease.

  提供本申请的是新型的芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• An optimized procedure for direct access to 1<i>H</i>-indazole-3-carboxaldehyde derivatives by nitrosation of indoles
  作者：Arnaud Chevalier、Abdelaaziz Ouahrouch、Alexandre Arnaud、Thibault Gallavardin、Xavier Franck

  DOI：10.1039/c8ra01546e

  日期：——

  Indazole derivatives are currently drawing more and more attention in medicinal chemistry as kinase inhibitors. 1H-indazole-3-carboxaldehydes are key intermediates to access to a variety of polyfunctionalized 3-substituted indazoles. We report here a general access to this motif, based on the nitrosation of indoles in a slightly acidic environment. These very mild conditions allow the conversion of

  吲唑衍生物目前作为激酶抑制剂在药物化学中越来越受到关注。1 H-吲唑-3-甲醛是获得多种多官能化3-取代吲唑的关键中间体。我们在这里报告了对这个基序的一般访问，基于在微酸性环境中吲哚的亚硝化。这些非常温和的条件允许富电子和缺电子吲哚转化为 1 H-吲唑-3-甲醛。
• Indazole benzimidazole compounds
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：US20030207883A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Organic compounds having the structure I are provided where the variables have the values described herein. 1 Pharmaceutical formulations and medicaments include the organic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier and may be prepared by mixing the organic compound or a pharmaceutically acceptable salt of the organic compound with a carrier and water. A method of treating a patient includes administering a pharmaceutical formulation or medicament according to the invention to a patient in need thereof.

  提供具有结构I的有机化合物，其中变量具有所述的值。1药物制剂和药物包括该有机化合物或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体，并可通过将该有机化合物或其药学上可接受的盐与载体和水混合制备。治疗患者的方法包括向需要该药物的患者施用本发明的药物制剂或药物。
• Benzimidazoles
  申请人：Edwards L. Michael

  公开号：US20060014756A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of the general formula (Ix) and compositions containing such compounds, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (Ix), and to processes for their preparation. Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及一般式（Ix）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物，还涉及在式（Ix）范围内的新化合物和它们的制备方法。这种化合物和组合物具有有价值的药物性质，特别是抑制激酶的能力。
• AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160251339A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Provided herein are novel aromatic heterocyclic compounds or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions thereof to treat Alzheimer's disease.

  本文提供了一种新型芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。本文还提供了含有这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物或其制药组合物治疗阿尔茨海默病的方法。