(R)-3-Cyclopentyl-2-hydroxy-propionic acid benzyl ester | 174221-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Cyclopentyl-2-hydroxy-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: Cyclopentanepropanoic acid, I+/--hydroxy-, phenylmethyl ester, (R)-；benzyl (2R)-3-cyclopentyl-2-hydroxypropanoate
• CAS: 174221-32-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: AGFYZBWOBAYARJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Cyclopentyl-2-hydroxy-propionic acid benzyl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid derivatives with tricyclic substitution for treating

  摘要：

  该发明提供了一般式为##STR1##的羟肟酸衍生物，其中R.sup.1代表环丙基，环丁基，环戊基或环己基；R.sup.2代表饱和的5-至8-成员单环或桥环N-杂环，该N-杂环通过N原子连接，当它是单环时，可选地包含NR.sup.4，O，S，SO或SO.sub.2作为环成员和/或在一个或多个C原子上可选地被羟基，较低烷基，较低烷氧基，氧代，酮化的氧代，氨基，单（较低烷基）氨基，二（较低烷基）氨基，羧基，较低烷氧羰基，羟甲基，较低烷氧甲基，氨基甲酰基，单（较低烷基）氨基甲酰基，二（较低烷基）氨基甲酰基或羟基亚胺基取代；R.sup.3代表5-或6-成员N-杂环，它（a）通过N原子连接，（b）可选地包含N，O和/或S，SO或SO.sub.2作为额外的环成员，（c）在与连接N原子相邻的一个或两个C原子上被氧代取代，（d）可选地苯并或在一个或多个其他C原子上被较低烷基或氧代取代，并且/或在任何额外的N原子上被较低烷基或芳基取代；R.sup.4代表氢，较低烷基，芳基，芳基烷基或保护基；m代表1或2，n代表1-4，它们的药学上可接受的盐，用于制造它们的中间体以及使用它们的方法。式I的化合物是胶原酶抑制剂，对于控制或预防退行性关节疾病如类风湿性关节炎和骨关节炎或治疗侵袭性肿瘤，动脉粥样硬化或多发性硬化症非常有用。

  公开号：

  US05710167A1
• 作为产物：
  描述：

  (R) 3-cyclopentyl-2-hydroxypropanoic acid 生成 (R)-3-Cyclopentyl-2-hydroxy-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid derivatives with tricyclic substitution for treating

  摘要：

  该发明提供了一般式为##STR1##的羟肟酸衍生物，其中R.sup.1代表环丙基，环丁基，环戊基或环己基；R.sup.2代表饱和的5-至8-成员单环或桥环N-杂环，该N-杂环通过N原子连接，当它是单环时，可选地包含NR.sup.4，O，S，SO或SO.sub.2作为环成员和/或在一个或多个C原子上可选地被羟基，较低烷基，较低烷氧基，氧代，酮化的氧代，氨基，单（较低烷基）氨基，二（较低烷基）氨基，羧基，较低烷氧羰基，羟甲基，较低烷氧甲基，氨基甲酰基，单（较低烷基）氨基甲酰基，二（较低烷基）氨基甲酰基或羟基亚胺基取代；R.sup.3代表5-或6-成员N-杂环，它（a）通过N原子连接，（b）可选地包含N，O和/或S，SO或SO.sub.2作为额外的环成员，（c）在与连接N原子相邻的一个或两个C原子上被氧代取代，（d）可选地苯并或在一个或多个其他C原子上被较低烷基或氧代取代，并且/或在任何额外的N原子上被较低烷基或芳基取代；R.sup.4代表氢，较低烷基，芳基，芳基烷基或保护基；m代表1或2，n代表1-4，它们的药学上可接受的盐，用于制造它们的中间体以及使用它们的方法。式I的化合物是胶原酶抑制剂，对于控制或预防退行性关节疾病如类风湿性关节炎和骨关节炎或治疗侵袭性肿瘤，动脉粥样硬化或多发性硬化症非常有用。

  公开号：

  US05710167A1

文献信息

• [EN] CHIRAL SYNTHESIS OF 2-HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS WITH A DEHYDROGENASE<br/>[FR] SYNTHESE CHIRALE D'ACIDES 2-HYDROXYCARBOXYLIQUES AVEC UNE DESHYDROGENASE
  申请人：GENZYME LIMITED

  公开号：WO1996001892A1

  公开（公告）日：1996-01-25

  (EN) $i(Inter alia), an enzyme, a 2-hydroxy carboxylic acid dehydrogenase, characterised in that it is obtainable from $i(Lactobacillus delbrueckii ssp. Bulgaricus) and in that it catalyses the production of (R)-hydroxy derivatives of 2-keto acids, which are unsubstituted in the 3-position, but which may be substituted in the 4-position or beyond is disclosed.(FR) L'invention concerne notamment une enzyme, une acide 2-hydroxycarboxylique-déshydrogénase, caractérisée en ce qu'elle est obtenue à partir de $i(Lactobacillus delbrueckii ssp. Bulgaricus) et en ce qu'elle catalyse la production de dérivés de (R)-hydroxy de 2-céto-acides, qui sont non substitués dans la position 3, mais qui peuvent être substitués dans la position 4 ou au-delà.

  ### 中文翻译： （EN）$i$（间以如此），一种酶，一种2-羟基羧酸脱氢酶，具有从$Lactobacillus delbrueckii ssp. Bulgaricus$中获得的特性，该酶催化2-酮酸的（R）-羟基衍生物（在3位上是游离的，但在4位或更远的位置上可能被取代）的生产。 （FR）这种发明尤其包括一种酶，一种2-羟基羧酸脱氢酶（也有称为L-)，它具有从$Lactobacillus delbrueckii ssp. Bulgaricus$中获得的特性，且催化产生的(R)-羟基2-酮酸的衍生物，这些衍生物在3位上是游离的，但在4位或更远的位置上可能被取代。
• Design and synthesis of the cartilage protective agent (CPA, Ro32-3555)
  作者：M.J. Broadhurst、P.A. Brown、G. Lawton、N. Ballantyne、N. Borkakoti、K.M.K. Bottomley、M.I. Cooper、A.J. Eatherton、I.R. Kilford、P.J. Malsher、J.S. Nixon、E.J. Lewis、B.M. Sutton、W.H. Johnson

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00416-2

  日期：1997.9

  A novel series of MMP inhibitors has been identified. The compounds are potent selective inhibitors of collagenase with good solubility and oral bioavailability. One compound, designated Ro32-3555, has been selected for development as a cartilage protective agent for use in the treatment of rheumatoid-and osteoarthritis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2299-2302
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• CHIRAL SYNTHESIS OF 2-HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS WITH A DEHYDROGENASE
  申请人：Genzyme Limited

  公开号：EP0767832A1

  公开（公告）日：1997-04-16
• US6033882A
  申请人：——

  公开号：US6033882A

  公开（公告）日：2000-03-07